1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione | 68047-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-methyl-8-methoxy-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,4-dihydroxy-8-methoxy-2-methylanthraquinone；Digitopurpon-5-methylether；8-O-methyldigitopurpone；Methyldigitopurpon；1,4-Dihydroxy 2-methyl 8-methoxy anthraquinone；1,4-dihydroxy-8-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 68047-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: UJPWIQVIIAHZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.5-212.0 °C
• 沸点：
  555.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以51%的产率得到1,4,8-三羟基-2-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of islandicin and digitopurpone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(dibromomethyl)anisole 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of islandicin and digitopurpone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a029

文献信息

• A convenient synthesis of naturally occurring quinizarins
  作者：Bruno Simoneau、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85881-6

  日期：1988.1

  A general and regiospecific method for the preparation of quinizarins involves the cycloaddition of electron-rich dienes. Advantageous syntheses of several natural products, 2-methylquinizarin, islandicin, digitopurpone, erythroglaucin, 5-0-methylislandicin and 8-0-methyl-digitopurpone illustrate this procedure. A structure attributed to ventinone B is incorrect and 1,4,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。
• Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138
  作者：Gorelik, M. V.、Arinich, L. V.、Kotlyarevskii, O. I.、Fes'kova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583
  作者：Tolkiehn, Klaus、Krohn, Karsten

  DOI：——

  日期：——
• Russell, Richard A.; Vikingur, Einar G.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 131 - 141
  作者：Russell, Richard A.、Vikingur, Einar G.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, R. A.;VIKINGUR, E. G.;WARRENER, R. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 1, 131-141
  作者：RUSSELL, R. A.、VIKINGUR, E. G.、WARRENER, R. N.

  DOI：——

  日期：——