Digitopurpontrimethylether | 51837-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Digitopurpontrimethylether
• 英文别名: 1,4,8-Trimethoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 51837-73-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: TXNMGUMLHBFVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Digitopurpontrimethylether 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-carboxymethyl-8-nitro-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Digitopurpontrimethylether
  参考文献：
  名称：

  Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of anthraquinones
  作者：Teresa M. Nicoletti、Colin L. Raston、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39880001491

  日期：——

  Methoxy substituted benzyl magnesium chlorides formed by the use of a magnesium anthracene complex smoothly displace the ortho-methoxy group from (o-methoxyaryl)dihydro-oxazoles (oxazolines); the resultant masked o-benzylbenzoic acids are easily converted into anthraquinones.

  使用镁蒽复合物生成的甲氧基取代的苄基镁氯化物能顺利取代(o-甲氧基芳基)二氢噁唑（噁唑啉）中的邻甲氧基基团；所得的掩蔽邻苄基苯甲酸易于转化为蒽醌。
• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• Nicoletti, Teresa M.; Raston, Colin L.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 133 - 138
  作者：Nicoletti, Teresa M.、Raston, Colin L.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• General route to anthraquinone natural products via directed metalation of N,N-diethylbenzamides
  作者：S. O. De Silva、M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00394a012

  日期：1979.12