2,2'-di-[(pyridin-3-yl)methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole | 1075188-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-di-[(pyridin-3-yl)methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-6-[2-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1075188-20-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆S₂
• 分子量: 480.617
• InChiKey: JFUFBBNRLVVAEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-di-[(pyridin-3-yl)methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2,2'-bis[[(pyridin-3-yl)methyl]sulfonyl]-3H,3H'-5,5'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二聚体 PPI 类似物作为新型 DNA 小沟结合剂的合成、生物学评价和建模。

  摘要：

  合成了一系列对称二聚质子泵抑制剂 (PPI) 类似物，设计为新型 DNA 小沟结合剂，并评估其抗肿瘤活性。其中一些新化合物在体外抗肿瘤试验中显示出低于 10 microM 的 IC(50) 值。进行了分子建模研究以确认这些化合物对 DNA 中的 AT 碱基对的序列选择性。选择了两种有效的化合物并将其停靠在 DNA 的小沟中。紧密结合可能是其细胞毒性和抗肿瘤作用的原因。

  DOI：

  10.3390/molecules13051179
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiol-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 以74%的产率得到2,2'-di-[(pyridin-3-yl)methylenethio]-5,5'-bis-1H,1'H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型对称双苯并咪唑类化合物的设计，合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  一种新型的对称双苯并咪唑被设计为DNA小沟结合剂。分子建模研究表明，它可以插入DNA的小沟中。合成了几种衍生物，并通过IR，MS和1 H NMR确认。所有这些新化合物中筛选出细胞毒活性在SKOV-3，HeLa和BGC-823细胞系在体外。一些化合物对数种肿瘤细胞系的细胞毒性显示在数微摩尔范围内的IC 50 s。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.021