3,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 137206-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: bis-3,5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 137206-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆
• 分子量: 401.419
• InChiKey: YNXKNQNSILDXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含三甲氧基苯基的3,5-二取代的1,2,4-三唑的合成：血小板活化因子的潜在拮抗剂

  摘要：

  为了开发新型的血小板活化因子拮抗剂，已经合成了含有三甲氧基苯基的3，5-二取代的1,2,4-三唑。报道了对称三唑5和6的合成，以及两种合成不对称三唑7的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280507

文献信息

• Facile synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles via copper-catalyzed domino nucleophilic substitution/oxidative cyclization using amidines or imidates as substrates
  作者：Kavitha Sudheendran、Dietmar Schmidt、Wolfgang Frey、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.019

  日期：2014.2

  Two methods for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles, both domino reactions, are reported. The first procedure, the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two amidines using NaHCO3 as a base, 1,10-phenanthroline as an additive and K-3[Fe(CN)(6)]/atmospheric oxygen as the oxidant, delivers 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 68%. The second procedure for the synthesis of 3,5-diaryl-1,2,4-triazoles with yields up to 64% rests on the Cu(OTf)(2)-catalyzed reaction between two imidates and ammonium carbonate. This method features the formation of three bonds in a single synthetic step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.