(E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propanoic acid | 1092557-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propanoic acid
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-propanoic acid；(2E)-2-[3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]propanoic acid
• CAS: 1092557-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: GWTDSYOZSFLAKQ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-N-(2-morpholinoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  戊二酸衍生物的合成及辐射防护性能

  摘要：

  高通量筛选方法突显了某些pulvinic酸衍生物（PAD）在γ和UV辐射以及类Fenton条件下对胸腺嘧啶核苷氧化的显着抗氧化活性。在这里，我们报告了一系列新的亲水性PADs的合成及其在细胞培养中的辐射防护功效的评估。使用基于细胞的荧光测定法，我们表明其中一些化合物具有明显的防止辐射引起的细胞死亡并随后恢复增殖的能力。因此，PAD可被认为是一类新型的辐射防护剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000391
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pulvinic Derivatives via TBAF-Mediated Regioselective Opening of an Unsymmetrical Monoaromatic Pulvinic Dilactone

  摘要：

  The synthesis of the monoaromatic pulvinic dilactone I from a tetronic acid derivative is reported. The reaction of 1 with various amines was found to provide the two pulvinamides regioisomers 2a and 2b. Using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) as an activator, pulvinamides 2a could be obtained with excellent regioselectivities and good yields. Additions of alcohols to I are also studied, leading to similar observations.

  DOI：

  10.1021/jo801817s