dimethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1337952-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1337952-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: JYZMUAWXDYBOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Phosphazenomalonates as Catalysts and Reactants in (4+3) Annulation to Acrolein

  摘要：

  The concept of combining a catalyst and an activated center in one molecule was implemented in Michael donors functionalized with phosphazene units. First, the phosphazene group catalyzes Michael addition and then acts as a reactant in an intramolecular aza-Wittig reaction. The viability of this strategy was demonstrated by our development of a one-pot method for azepane core construction starting from functionalized azides, triphenylphosphine and acrolein.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01292
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 dimethyl 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到dimethyl 2-(2,3-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的多米诺环开口-环合取代2-Vinylindoles的非对映选择性合成功能化四氢咔唑

  摘要：

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。

  DOI：

  10.1021/ol501763n

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition
  作者：Yulia A. Volkova、Ekaterina M. Budynina、Alexey E. Kaplun、Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Dmitriy A. Skvortsov、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201300731

  日期：2013.5.17

  Quo vadis? The Lewis acid catalyzed reaction of (hetero)aryl‐derived donor–acceptor cyclopropanes with alkenes can be selectively directed along a [3+2] annulation pathway (see scheme). This new process provides convenient and efficient access to indanes and other cyclopentannulated (hetero)arenes, among which polyoxygenated 1‐arylindanes exhibit significant cytotoxicity against several cancer cell

  vadis？路易斯酸催化的（杂）芳基衍生的供体-受体环丙烷与烯烃的反应可选择性地沿着[3 + 2]环化路径进行（参见方案）。这种新方法提供了二氢化茚和其他cyclopentannulated（杂）芳烃，其中多氧-1- arylindanes表现出针对几种癌细胞系的细胞毒性显著与IC方便快捷的访问50 10 -6 -10 -5 中号。
• Ring opening of DA-cyclopropanes with electron rich arene/heteroarene: synthesis of 2-(2,2-diarylethyl)malonates
  作者：Ranadeep Talukdar、Amrita Saha、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.001

  日期：2016.2

  strategy for nucleophilic ring opening of donor-acceptor (DA)-cyclopropanes with electron rich arenes to provide 2-(2,2-diarylethyl)malonates in excellent yields is described. The reaction was found to be successful with heteroarenes as the nucleophile as well. Reaction of enantiopure DA-cyclopropane with arene/heteroarene as the nucleophiles afforded the corresponding 2-(2,2-diarylethyl)malonates with

  描述了一种有效的策略，用于富电子芳烃的给体-受体（DA）-环丙烷的亲核开环，从而以优异的产率提供2-（2,2-二芳基乙基）丙二酸酯。发现该反应也成功地用杂芳烃作为亲核试剂。对映体纯的DA-环丙烷与作为亲核试剂的芳烃/杂芳烃的反应以高收率和对映选择性（ee 95％）提供了相应的2-（2，2-二芳基乙基）丙二酸酯。通过将产品轻松转化为其他重要的合成支架（如功能化的环己烯和丙二酸衍生物），证明了其在合成上的实用性。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• Stereospecific Syntheses of Enaminonitriles and β-Enaminoesters via Domino Ring-Opening Cyclization (DROC) of Activated Cyclopropanes with Pronucleophilic Malononitriles
  作者：Amrita Saha、Aditya Bhattacharyya、Ranadeep Talukdar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03033

  日期：2018.2.16

  been developed via domino ring-opening cyclization (DROC) and DROC/decarboxylative tautomerization of activated cyclopropanes with malononitrile pronucleophiles, respectively. Both of the efficient strategies (yield up to 93%) have been generalized with various donor–acceptor and acceptor cyclopropanes as well as with malononitrile derivatives. The stereospecific variants of the two SN2-type DROC strategies

  分别通过多胺开环环化（DROC）和DROC /活化环丙烷与丙二腈前亲核试剂的脱羧互变异构化反应，开发出两种用于合成高度官能化的五元碳环烯腈和β-烯胺酯的新颖合成方案。两种有效的策略（高达93％的收率）已广泛应用于各种供体-受体和受体环丙烷以及丙二腈衍生物。两个S的立体有择变体Ñ 2型DROC策略也已通过采用对映体纯供体-受体开发（DA）环丙烷以合成相应的非外消旋的产品具有优异的立体选择性（DR高达> 99：1，EE直至> 99 ％）。