2-trimethylsilyl-1,3,5-trimethoxybenzene | 36086-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• 英文别名: (2,4,6-trimethoxyphenyl)trimethylsilane；(2.4.6-Trimethoxy-phenyl)-trimethylsilan；Trimethyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)silane；trimethyl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)silane
• CAS: 36086-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃Si
• 分子量: 240.374
• InChiKey: SWNQQMHNOJGMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1,3,5-trimethoxybenzene 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到1,3,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Protodesilylation of Aryltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0948c-
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 2-trimethylsilyl-1,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  金属化反应。十六。1,3,5-和1,2,4-三甲氧基苯的多晶化

  摘要：

  已经研究了1,3,5-和1,2,4-三甲氧基苯的多晶化反应。结果表明，可以通过一锅顺序双金属化/单金属化，单金属化/双金属化或三个单金属化来取代所有芳基氢。该反应受位阻强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96216-7

文献信息

• Catalytic <i>ipso</i>‐Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic <i>N</i>‐Nitrosaccharin Reagent
  作者：Ivan Mosiagin、Anthony J. Fernandes、Alena Budinská、Liana Hayriyan、Kai E. O. Ylijoki、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202310851

  日期：2023.10.9

  Deploying N-nitrosaccharin reagents in combination with Lewis acid activation enables the facile, regio- and chemoselective nitration of (het)aryl silanes, allowing the introduction of nitro group under unprecedently mild conditions suitable for the late-stage nitration of complex and polyfunctionalized molecules. Theoretical and experimental mechanistic investigations formulate a plausible mechanism

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。
• Dilithiation of aromatic ethers
  作者：G. P. Crowther、Richard J. Sundberg、Ashok M. Sarpeshkar

  DOI：10.1021/jo00198a015

  日期：1984.11
• CROWTHER, G. P.;SUNDBERG, R. J.;SARPESHKAR, ASHOK, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4657-4663
  作者：CROWTHER, G. P.、SUNDBERG, R. J.、SARPESHKAR, ASHOK, M.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Method for the Protodesilylation of Aryltrimethylsilanes
  作者：F Radner

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0948c-

  日期：1995.7.10
• Metalation reactions. XVI. Polylithiation of 1,3,5- and 1,2,4-trimethoxybenzene
  作者：Salvatore Cabiddu、Liliana Contini、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96216-7

  日期：1991.11

  Polylithiation reactions of 1,3,5- and 1,2,4-trimethoxybenzenes have been investigated. Results showed that it is possible to substitute all arylic hydrogens through one-pot sequential bimetalation/monometalation, monometalation/bimetalation or three monometalations. This reaction is strongly affected by steric hindrance.

  已经研究了1,3,5-和1,2,4-三甲氧基苯的多晶化反应。结果表明，可以通过一锅顺序双金属化/单金属化，单金属化/双金属化或三个单金属化来取代所有芳基氢。该反应受位阻强烈影响。