5-bromo-2-oxopentanoic acid | 57224-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-bromo-2-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-oxovaleric acid
• CAS: 57224-27-8
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: UXANBZHWKRDSDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-oxopentanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-bromo-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Schwartz, David Aaron, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 509 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估7-oxo-8-ribitylaminolumazines的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物作为核黄素合酶和lumazine合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0201631

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列
• 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111269149B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。
• Preparation of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives via Alkyl Addition to α-Oxime Esters with Organozinc Species
  作者：Michiharu Mitani、Yasunori Tanaka、Akihiko Sawada、Ayuko Misu、Yoshihiro Matsumoto

  DOI：10.1002/ejoc.200700929

  日期：2008.3

  α-amino ester. Treatment of the oxime derivative prepared from methyl 5-bromo-2-oxopentanoate with the trialkylzincate gave an α-alkyl proline derivative via the addition reaction followed by the intramolecular attack upon a bromine-bearing carbon. The reaction of ethyl 4-oxo-2-pentynoate with hydroxylamine formed an isoxazole derivative by way of the intramolecular attack of an in situ-generated oxime

  通过用羟胺处理乙炔二羧酸酯或α-酮酯制备的α-肟酯衍生物通过路易斯酸促进的与三烷基锌酸盐或二烷基锌试剂的反应，C-烷基化为肟基团的C=N键。在 Pd-C 催化剂的存在下，由此获得的加合物的 O-N 键在氢解下还原裂解，得到 α-氨基酯。用锌酸三烷基酯处理由 5-溴-2-氧代戊酸甲酯制备的肟衍生物，通过加成反应得到 α-烷基脯氨酸衍生物，然后分子内攻击含溴的碳。4-氧代-2-戊酸乙酯与羟胺的反应通过原位生成的肟对羰基的分子内攻击形成异恶唑衍生物。从这种异恶唑衍生物，2-氨基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯通过Pd-C催化的氢解得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Hydrogen Bonding Shuts Down Tunneling in Hydroxycarbenes: A Gas-Phase Study by Tandem-Mass Spectrometry, Infrared Ion Spectroscopy, and Theory
  作者：Mathias Paul、Thomas Thomulka、Wacharee Harnying、Jörg-Martin Neudörfl、Charlie R. Adams、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Albrecht Berkessel、Mathias Schäfer

  DOI：10.1021/jacs.3c01698

  日期：2023.6.7

  current study on aliphatic trialkylammonio-tagged systems. Quite unexpectedly, the flexible 3-(trimethylammonio)propylhydroxycarbene turned out to be stable─no H-shift to either aldehyde or enol occurred. As supported by density functional theory calculations, this novel QMHT inhibition is due to intramolecular H-bonding of a mildly acidic α-ammonio C–H bonds to the hydroxyl carbene’s C-atom (C:···H–C)

  羟基卡宾可以在气相中通过碰撞诱导的 α-酮基羧酸脱羧反应生成并进行结构表征，然后进行红外离子光谱分析。使用这种方法，我们之前已经表明，量子力学氢隧穿 (QMHT) 解释了电荷标记的苯基羟基卡宾在气相和室温以上异构化为相应的醛。在此，我们报告了我们目前对脂肪族三烷基氨标记系统的研究结果。出乎意料的是，柔性 3-(三甲基氨) 丙基羟基卡宾被证明是稳定的——没有 H 转移到醛或烯醇。在密度泛函理论计算的支持下，这种新型 QMHT 抑制作用是由于弱酸性 α-氨 C-H 键与羟基卡宾的 C 原子 (C: ···H-C）。为了进一步支持这一假设，合成了 (4-quinuclidinyl)hydroxycarbenes，其刚性结构阻止了这种分子内氢键。后一种羟基卡宾对醛进行“常规”QMHT，其速率与 Schreiner 等人研究的甲基羟基卡宾相当。虽然 QMHT 已被证明可用于许多生物 H 位移过程，但
• Oehler,E.; Schmidt,U., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2907 - 2916
  作者：Oehler,E.、Schmidt,U.

  DOI：——

  日期：——