methyl 5-bromo-2-oxopentanoate | 62691-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-oxopentanoate
• CAS: 62691-70-7
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: PNAAVYIUKOVLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-oxopentanoate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 1,4,5,6-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索帕劳胺合成中基于对称性的逻辑

  摘要：

  描述了一种利用结构中隐藏的对称性的 palau'amine 合成方法。双-亚烷基我已经制备和使用找到易受halogenative desymmetrization吨-BuOCl。这种氧化形成在天然产物中观察到的嵌入的螺环戊烷基序。讨论了在这些研究期间开发的许多非典型反应和过程，以及完成此类化合物全合成的计划。

  DOI：

  10.1021/jo900755r
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-oxopentanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 5-bromo-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Schwartz, David Aaron, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 509 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 6-Carboxyalkyl and 6-Phosphonoxyalkyl Derivatives of 7-Oxo-8-ribitylaminolumazines as Inhibitors of Riboflavin Synthase and Lumazine Synthase
  作者：Mark Cushman、Donglai Yang、Stefan Gerhardt、Robert Huber、Markus Fischer、Klaus Kis、Adelbert Bacher

  DOI：10.1021/jo0201631

  日期：2002.8.1

  6-carboxyalkyl and 6-phosphonoxyalkyl derivatives of 7-oxo-8-D-ribityllumazine were synthesized as inhibitors of both Escherichia coli riboflavin synthase and Bacillus subtilis lumazine synthase. The compounds were designed to bind to both the ribitylpurine binding site and the phosphate binding site of lumazine synthase. In the carboxyalkyl series, maximum activity against both enzymes was observed with the

  合成了一系列7-氧代-8-D-ribityllumazine的6-羧基烷基和6-膦氧基烷基衍生物，作为大肠杆菌核黄素合酶和枯草芽孢杆菌lumazine合酶的抑制剂。这些化合物被设计为既与核苷嘌呤结合位点结合，又与鲁嗪合酶的磷酸结合位点结合。在羧烷基系列中，对于3'-羧丙基化合物22，观察到了对两种酶的最大活性。延长或缩短一个碳原子连接羧基与lumazine的链会导致活性降低。在膦酰氧烷基系列中，3'-膦酰氧丙基化合物33对4'-膦酰氧丁基衍生物39对lumazine合酶的效力更高，但对核黄素合酶的效力较弱。分子模型表明6-（3'-羧丙基）-7-oxo-8-D-核黄素（22）的末端羧基可能与酶的Arg127和Lys135的侧链结合。还建立了一个假想的分子模型，用于在大肠杆菌核黄素合酶的活性位点结合6-（2'-羧乙基）-7-恶唑嗪（15），证明该活性位点可以容易地容纳两个分子。抑制剂。
• 一种5-(3,3-二甲基胍基)-2-氧代戊酸的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111269149B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸的生产工艺，5‑(3,3‑二甲基胍基)‑2‑氧代戊酸由两个片段相接制得；片段一是以草酸二乙酯为起始原料，首先，草酸二乙酯和1,4‑丁内酯经取代反应生成中间体1；中间体1再与氢溴酸的醋酸溶液反生开环溴代反应，制得中间体2；中间体2和甲醇发生酯化反应，制得中间体3；片段二以N,N'‑二‑BOC‑1H‑1‑胍基吡唑为起始原料，和二甲胺的甲醇溶液发生反应，得到中间体4；中间体4和3发生烷基化取代反应，制得中间体5；中间体5经脱保护得到中间体6，再经酯的水解，得到目标产品。通过对起始原料、中间体建立严格的内控标准，对关键工艺步骤参数进行严格的控制，我们可以多批、稳定地制备出合格产品。
• Synthetic (±)-Axinellamines Deficient in Halogen
  作者：Hui Ding、Andrew G. Roberts、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/anie.201200205

  日期：2012.4.27

  Hiding in plain sight: Tailored synthetic dimers of the natural product dispacamide exist as a dynamic set of structural isomers. These materials isomerize readily to unveil a spirocyclic glycocyamidine from which ring systems common to complex pyrrole/imidazole alkaloids can be derived. Fully synthetic axinellamine congeners have been prepared in this way (see scheme), wherein a host of unusual and

  隐藏在视线中：天然产物dispacamide 的定制合成二聚体作为一组动态的结构异构体存在。这些材料容易异构化以揭示螺环糖胺脒，从中可以衍生出复杂的吡咯/咪唑生物碱共有的环系统。以这种方式已经制备了完全合成的 axinellamine 同系物（见方案），其中使用了许多不寻常和未预料到的反应。
• Preparation of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives via Alkyl Addition to α-Oxime Esters with Organozinc Species
  作者：Michiharu Mitani、Yasunori Tanaka、Akihiko Sawada、Ayuko Misu、Yoshihiro Matsumoto

  DOI：10.1002/ejoc.200700929

  日期：2008.3

  α-amino ester. Treatment of the oxime derivative prepared from methyl 5-bromo-2-oxopentanoate with the trialkylzincate gave an α-alkyl proline derivative via the addition reaction followed by the intramolecular attack upon a bromine-bearing carbon. The reaction of ethyl 4-oxo-2-pentynoate with hydroxylamine formed an isoxazole derivative by way of the intramolecular attack of an in situ-generated oxime

  通过用羟胺处理乙炔二羧酸酯或α-酮酯制备的α-肟酯衍生物通过路易斯酸促进的与三烷基锌酸盐或二烷基锌试剂的反应，C-烷基化为肟基团的C=N键。在 Pd-C 催化剂的存在下，由此获得的加合物的 O-N 键在氢解下还原裂解，得到 α-氨基酯。用锌酸三烷基酯处理由 5-溴-2-氧代戊酸甲酯制备的肟衍生物，通过加成反应得到 α-烷基脯氨酸衍生物，然后分子内攻击含溴的碳。4-氧代-2-戊酸乙酯与羟胺的反应通过原位生成的肟对羰基的分子内攻击形成异恶唑衍生物。从这种异恶唑衍生物，2-氨基-4-氧代-2-戊烯酸乙酯通过Pd-C催化的氢解得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 7-oxabicycloheptane substituted sulfonamide prostaglandin analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04654357A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  7-Oxabicycloheptane substituted sulfonamide prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein m is 0 to 4; A is --CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; n is 1 to 5; Q is --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 --, ##STR2## or a single bond; R is CO.sub.2 H, CO.sub.2 alkyl, CO.sub.2 alkali metal, CO.sub.2 polyhydroxyamine salt, --CH.sub.2 OH, ##STR3## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and are H, lower alkyl or aryl; p is 1 to 4; R.sup.1 is H or lower alkyl; and R.sup.2 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代磺酰胺前列腺素类似物，其结构式为##STR1##其中m为0至4；A为--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2--CH.sub.2--；n为1至5；Q为--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2--，##STR2##或单键；R为CO.sub.2H，CO.sub.2烷基，CO.sub.2碱金属，CO.sub.2多羟基胺盐，--CH.sub.2OH，##STR3##其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，为H，低碳基或芳基；p为1至4；R.sup.1为H或低碳基；R.sup.2为H，低碳基，低烯基，低炔基，芳基，芳基烷基，环烷基或环烷基烷基。这些化合物是心血管制剂，例如在治疗血栓性疾病方面有用。