[(3aS,6R,7S,7aR)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-7-yl] methanesulfonate | 267425-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(3aS,6R,7S,7aR)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 267425-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₈S
• 分子量: 325.34
• InChiKey: YUJLPTJQNXGPHO-BHRXDNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,6R,7S,7aR)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-7-yl] methanesulfonate 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,6S,9R)-11-(hydroxymethyl)-3-methyl-5,8,12-trioxa-3-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6S)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 [(3aS,6R,7S,7aR)-6-(2,3-dihydroxypropyl)-1-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d

文献信息

• Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Barry B. Snider、Natalie A. Hawryluk

  DOI：10.1021/ol991393d

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The first synthesis of (-)-dysiherbaine has been accomplished using intramolecular SN2 substitutions of a carbamate anion on an epoxide and an alkoxide on a secondary mesylate to efficiently construct the bicyclic skeleton stereospecifically from xylose. A general sequence has been developed to introduce an allyl group and convert it to the alanine side chain that should be useful

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。