isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylhexanoate | 130786-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylhexanoate
• 英文别名: threo-isopropyl 2-phenyl-3-hydroxyhexanoate；propan-2-yl 3-hydroxy-2-phenylhexanoate
• CAS: 130786-15-1；130786-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LVHPEUMYGFLNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸异丙酯 、 正丁醛 生成 isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylhexanoate 、 isopropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Kasatkin, A. N.; Biktimirov, R. Kh.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6.1, p. 1037 - 1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of anti- and syn-β-hydroxy-α-phenyl carboxylates via boron-mediated asymmetric aldol reaction
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Prem B. Chanda

  DOI：10.1039/c3cc40860d

  日期：——

  enantioselective synthesis of anti- and syn-beta-hydroxy-alpha-phenyl carboxylates has been achieved by the proper choice of solvent, temperature, alkoxy group, and amine for the diisopinocampheylboron-mediated asymmetric enolization-aldolization of phenylacetates. The pure diastereomers can be readily separated by column chromatography.

  抗和SYN-β-羟基-α-苯基羧酸酯的试剂控制的，diastereo-和对映选择性合成已经通过溶剂，温度，烷氧基，胺为diisopinocampheylboron介导的非对称的烯醇化-缩醛反应的适当选择来实现苯乙酸酯。可以通过柱色谱法容易地分离纯的非对映异构体。
• KASATKIN, A. N.;BIKTIMIROV, R. X.;TOLSTIKOV, G. A.;NIKONENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1201-1211
  作者：KASATKIN, A. N.、BIKTIMIROV, R. X.、TOLSTIKOV, G. A.、NIKONENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——