ethyl (2S,4Z)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpent-4-enoate | 475143-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4Z)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,2S)-2-amino-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 475143-70-5
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₅P
• 分子量: 355.371
• InChiKey: MEYBGYKOBLEUOW-IRVMHKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4Z)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2S,4Z)-2-amino-5-phenyl-4-phosphonopent-4-enoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代和环-[1-AP4-d-Val]生成的双内酯醚的锡-彼得森烯烃非对映选择性合成2-氨基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  衍生自环-[ l -AP4- d的锂化Schöllkopf's双内酰胺醚上的亲电取代-Val]在膦酸酯的α-位置上选择性和立体选择性地发生。α-甲硅烷基-，α-磷酰基-和α-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的随后烯烃化仅产生乙烯基膦酸酯。两种方法都可以直接和立体选择性地获得对映体纯净形式的多种4-取代的和3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物），这可能是表征代谢型谷氨酸分子药理学的有用工具III组的受体（mGluRs）。相对立体化学是通过对1,2-氧杂磷杂环丁烷和其他环状衍生物的X射线衍射分析或NMR研究确定的。根据密度泛函理论（DFT）的计算，亲电子取代中的顺选择性可能源自七元和八元螯合结构的干预，其中双内酰胺醚部分屏蔽了膦酸酯碳负离子的一个表面。D-锡烷基稳定的膦酸酯碳负离子的锡-彼得森烯化反应的DFT计算表明，速率和选择性是在初始碳-碳键形成步骤中确定的，其中不同的过渡结构

  DOI：

  10.1021/jo061072x
• 作为产物：
  描述：

  α-trimethylsilylvinylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl (2S,4Z)-2-amino-4-diethoxyphosphoryl-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 4-alkylidene-2-amino-4-phosphonobutanoic acids

  摘要：

  Olefination of alpha-silyl-, alpha-phosphoryl- and alpha-stannyl-stabilised phosphonate carbanions derived from cyclo-[L-AP4-D-Val] Li(+)4b-d(-) allow a (Z)-selective access to the alpha, beta-substituted vinylphosphonates 7A-E that have been transformed into enantiomerically pure 4-alkylidene AP4 derivatives 12A,B and 13A,C. According to semi-empirical (PM3) calculations, the preference for like topologies in the intermediate adducts of the phosphonate addition step accounts for the highly (Z)-selective course of the 'tin-Peterson-like' olefination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01275-3