Boc-N,S-dimethylcysteine | 270587-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-N,S-dimethylcysteine
• 英文别名: N-BOC-N-Me-L-Cys(Me)-OH；N-BOC-NMe-L-Cys(Me)-OH；Boc-NMe-Cys(Me)-OH；Boc-N-Me-L-Cys(Me)-OH；(2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 270587-81-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 249.331
• InChiKey: KECDLRNLYMUDLX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N,S-dimethylcysteine 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Alloc-NMe-Cys(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中酶不稳定的保护基：硫代草氨酸的固相合成

  摘要：

  另一个（正交）维度：硫代草碱的固相合成首次通过涉及化学和酶促方法的组合方法完成。使用固定的青霉素G酰基转移酶一锅裂解苯基乙酰氨基甲基保护基（参见图片）和二硫键形成是合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201301708
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 H-NMe-Cys(Me)-OH 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-N,S-dimethylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r

文献信息

• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179:  Establishment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ja0001660

  日期：2000.3.1
• Solid-Phase Synthesis of Oxathiocoraline by a Key Intermolecular Disulfide Dimer
  作者：Judit Tulla-Puche、Núria Bayó-Puxan、Juan A. Moreno、Andrés M. Francesch、Carmen Cuevas、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ja0686312

  日期：2007.5.1

  Oxathiocoraline, a member of the quinoxaline antibiotic family, has been synthesized on solid-phase. The depsipeptide exhibits high synthetic complexity owing to the presence of consecutive NMe amino acids, two ester moieties, a disulfide bridge, and two SMe Cys residues. Because of internal diketopiperazine formation, standard stepwise or convergent approaches failed to deliver the linear octadepsipeptide precursor. Therefore, an alternative methodology where an intermolecular disulfide dimer is formed on solid-phase was developed. Cleavage of the dimer from the solid-phase and subsequent bismacrolactamization followed by incorporation of the heterocyclic unit afforded the target compound. Oxathiocoraline showed antitumoral activity in three tumor cell lines.
• Synthesis of an N-Methyldehydroalanine-Containing Fragment of Microcystin by Combination of Solid Phase Peptide Synthesis and beta-Elimination in Solution.
  作者：Maria Zetterström、Lars Trogen、Lars-Gunnar Hammarström、Lars Juhlin、Bo Nilsson、Charlotta Damberg、Tamas Bartfai、Ülo Langel

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.49-0696

  日期：——

  A new method for the synthesis of dehydroalanine (Delta Ala)-containing peptides has been developed by combining solid phase peptide synthesis (tert-butyloxycarbonyl/HF-chemistry) with solution synthesis. A sequence from cyanobacterial hepatotoxin microcystin, Ac-D-gamma-Glu-[N-Me-Delta Ala]-D-Ala-Leu amide was chosen as a model peptide. The precursor for the synthesis of the dehydroalanine-containing peptide, Ac-D-gamma-Glu-[N,S-diMeCys]-D-Ala-Leu, was synthesized on a solid phase followed by sulfonium salt formation on the resin. The resulting S,S-dimethylated peptide was cleaved from the resin with liquid HF. The HPLC-purified S,S-dimethylated cysteine-containing precursor peptide was subjected to beta-elimination in solution catalysed by DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) in methanol. The final product, Ac-D-gamma-Glu-[N-Me-Delta Ala]-D-Ala-Leu amide, was purified by HPLC, and analysed by mass spectrometry and H-1 NMR spectroscopy. The stability of the model peptide under acidic, neutral and basic conditions has been studied.
• US7169760B2
  申请人：——

  公开号：US7169760B2

  公开（公告）日：2007-01-30