(R)-N-1-(i-butyl)ethyltosylamide | 24118-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-(i-butyl)ethyltosylamide
• 英文别名: N-((R)-1,3-dimethyl-butyl)-toluene-4-sulfonamide；N-((R)-1,3-Dimethyl-butyl)-toluol-4-sulfonamid；N-p.Tosyl-L-1,3-Dimethylbutylamin；L-2-Methyl-4-tosylaminopentan；N-(1,3-dimethylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(2R)-4-methylpentan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 24118-70-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: IVQLDPMYOZKIJB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-1-(i-butyl)ethyltosylamide 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (S)-N-((R)-1,3-Dimethyl-butyl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylpentan-2-ylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43 mg的产率得到(R)-N-1-(i-butyl)ethyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺，氨基磺酸盐和次膦酰胺的不对称逐步还原胺化

  摘要：

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201809930

文献信息

• Konfigurationsbeweis für<scp>L</scp>(+)-Valin und Konfigurationsermittlung von optisch aktivem 2-Amino-4-methyl-pentan und 2-Amino-3-methyl-butan
  作者：P. Karrer、P. Dinkel

  DOI：10.1002/hlca.19530360117

  日期：——

  Durch Überführung von L-Leucin in L-(+)-2-[p-Toluolsulfonyl-amino]-4-methyl-pentan (IV) und Darstellung derselben Verbindung aus (+)-2-Amino-4-methyl-pentan (VII) wird gezeigt, dass letzteres in seiner Konfiguration mit L-Leucin übereinstimmt, somit L-Konfiguration besitzt.

  DurchÜberführungvon L-Leucin在L-（+）-2- [对甲苯磺酰基-氨基] -4-甲基戊烷（IV）和Darstellung derelben Verbindung aus（+）-2-Amino-4-methyl-pentan（ VII）Wige gezeigt，围捕者Konfigration mit L-Leucinübereinstimmt中的dass letzteres，somit L-Konfiguration besitzt。
• Rubinstein,H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 2094 - 2097
  作者：Rubinstein,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of 1-methylalkylamines
  作者：Robert H. Mazur

  DOI：10.1021/jo00831a086

  日期：1970.6
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614
  作者：Braconnier, M.F.、Braekman, J.C.、Daloze, D.

  DOI：——

  日期：——