6-chloro-N,N,9-trimethyl-9H-purin-2-amine | 2697-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-N,N,9-trimethyl-9H-purin-2-amine
• 英文别名: (6-chloro-9-methyl-9H-purin-2-yl)-dimethyl-amine；6-chloro-N,N,9-trimethylpurin-2-amine
• CAS: 2697-28-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅
• 分子量: 211.654
• InChiKey: RRIULZSAUXFORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-152.5 °C
• 沸点：
  379.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N,9-trimethyl-9H-purin-2-amine 在 sodium methylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 heteromine A iodide
  参考文献：
  名称：

  A short and facile synthesis for Heteromine A

  摘要：

  The first and efficient synthesis of the new purinium natural product Heteromine A, involving 5-amino-4-cyano-1-methylimidazole and N,N-dimethyldichlomethyleniminium chloride is reported. (C) 1997 Eisevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00492-4
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 6-chloro-N,N,9-trimethyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A short and facile synthesis for Heteromine A

  摘要：

  The first and efficient synthesis of the new purinium natural product Heteromine A, involving 5-amino-4-cyano-1-methylimidazole and N,N-dimethyldichlomethyleniminium chloride is reported. (C) 1997 Eisevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00492-4

文献信息

• The first total synthesis of heteromine B, and an improved synthesis of heteromine A; natural products with antitumor activities
  作者：Heidi Roggen、Colin Charnock、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.100

  日期：2009.7

  Efficient total syntheses of heteromines A and B (antitumor compounds previously isolated from the plant Heterostemma brownii Hayata) from commercially available 2-amino-6-chloropurine have been developed. The synthesis of heteromine A is considerably shorter than the previously reported synthesis, only requiring four steps, whereas the iodide salt of heteromine B was prepared in five steps. Heteromines

  已经开发了从可商购的2-氨基-6-氯嘌呤有效合成总的杂胺A和B（先前从植物杂种异叶菊（Heterostemma brownii Hayata）中分离的抗肿瘤化合物）。杂胺A的合成比以前报道的合成短得多，仅需要四个步骤，而杂胺B的碘盐是在五个步骤中制备的。异源A和B没有显示出明显的抗菌活性，因此对癌细胞系具有选择性。

表征谱图