(2S)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propan-1-ol | 1422740-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1422740-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: QLQIYGDZYYQKGS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (S)-2-(9H-carbazol-2-yl)propyl (R)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自猝灭绕过氯代芳烃中均相光脱卤化的能垒

  摘要：

  氯代芳烃的还原性光脱卤被认为是从三重激发态开始的，尽管其能量通常不足以促进干净的均相C–Cl裂解。提供了一个清晰的实验证明，该证明将直接观察到的基于氯咔唑的二元组1和2的三重态激发态的自猝灭与通过分子内电荷转移的光反应性相关联。

  DOI：

  10.1021/ol400251s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-卡洛芬 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-(6-chloro-9H-carbazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自猝灭绕过氯代芳烃中均相光脱卤化的能垒

  摘要：

  氯代芳烃的还原性光脱卤被认为是从三重激发态开始的，尽管其能量通常不足以促进干净的均相C–Cl裂解。提供了一个清晰的实验证明，该证明将直接观察到的基于氯咔唑的二元组1和2的三重态激发态的自猝灭与通过分子内电荷转移的光反应性相关联。

  DOI：

  10.1021/ol400251s

文献信息

• Bypassing the Energy Barrier of Homolytic Photodehalogenation in Chloroaromatics through Self-Quenching
  作者：Daniel Limones-Herrero、Raúl Pérez-Ruiz、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/ol400251s

  日期：2013.3.15

  Reductive photodehalogenation of chloroaromatics is assumed to proceed from the triplet excited state, although its energy is often insufficient to promote a clean homolytic C–Cl cleavage. A clear-cut experimental proof is provided that correlates self-quenching of the directly observed triplet excited states of chlorocarbazole-based dyads 1 and 2 with photoreactivity via intramolecular charge transfer

  氯代芳烃的还原性光脱卤被认为是从三重激发态开始的，尽管其能量通常不足以促进干净的均相C–Cl裂解。提供了一个清晰的实验证明，该证明将直接观察到的基于氯咔唑的二元组1和2的三重态激发态的自猝灭与通过分子内电荷转移的光反应性相关联。