methyl 5-(α-cyano-α-hydroxymethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate | 76143-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 5-(α-cyano-α-hydroxymethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate
• CAS: 76143-43-6；76143-44-7
• 化学式: C₃₂H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 626.579
• InChiKey: FKUCKTQMFBIRDD-JBDPOPQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  189.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(α-cyano-α-hydroxymethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-v-triazolo<4,5-c>pyridin-4-one (8-aza-3-deazaguanosine)
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.3h， 生成 methyl 5-(α-cyano-α-hydroxymethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407