2-(trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-enoate | 1012367-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-enoate
• 英文别名: (trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-(N-(benzyloxycarbonyl)-4-methylphenylsulfonylamido)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hex-4-enoate
• CAS: 1012367-30-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₈SSi
• 分子量: 632.85
• InChiKey: ZPDWPIWNOGMQER-LECAJKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-enoate 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到(trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-(benzyloxycarbonylamino)-3-(tert-butoxycarbonylamino)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过异双金属催化的催化分子间线性烯丙基 C−H 胺化

  摘要：

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...

  DOI：

  10.1021/ja710206u
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoate 、 benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)carbamate 在 N,N'-bis(salicylidene)-1,2-phenylene diaminocobalt(II) 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 对苯二酚 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (S,E)-6-((N-((benzyloxy)carbonyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  有氧线性烯丙基 C–H 胺化：克服苯醌抑制

  摘要：

  据报道，在钯(II)/双亚砜/布朗斯台德碱催化下，发生了有效的需氧线性烯丙基 CH 胺化反应。该反应在制备、操作简单的条件（1 当量烯烃、1 atm O2 或空气）下进行，减少了 Pd(II)/双亚砜催化剂的负载量，同时比采用化学计量苯醌 (BQ) 作为催化剂的系统提供更高的周转率和产品收率。终端氧化剂。Pd(II)/BQ π-酸性相互作用已在各种催化过程中被调用，并且通常被认为有利于促进还原官能化。然而，当不需要这种用于功能化的亲电激活时，高浓度的 BQ 可能会与关键配体（双亚砜）的结合竞争并抑制催化。动力学研究揭示了反应速率与 BQ 浓度之间的反比关系，表明 BQ 充当 Pd(II) 的配体，从而对催化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11294