3,6-dioctyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile | 885694-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-dioctyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-(o-xylylenedithio)-3,6-dioctylphthalonitrile；1,4-Dioctyl-6,11-dihydrobenzo[c][1,6]benzodithiocine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 885694-89-3
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂S₂
• 分子量: 518.831
• InChiKey: ABMIIKRTDRPBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioctyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲苯/氯化铝对四(邻苯二甲撑二硫代)酞菁进行官能团转化制备具有四个四硫富瓦烯单元的酞菁

  摘要：

  四（邻苯二甲撑二硫代）酞菁 5 及其镍络合物 5-Ni 在甲苯中用氯化铝处理，以消除周边邻苯二甲基。由 5 和 5-Ni 产生的硫醇根阴离子与羰基二咪唑反应生成分别具有四个 1,3-dithiole-2-one 环的酞菁 6 和 6-Ni。通过 6-Ni 与 ethylenedithio-1,3-dithiole-2-thiones 的缩合制备具有四个 ethylenedithiotetrathiafulvalene 单元的酞菁 7a。6-Ni 与双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-硫酮的反应得到具有相应 TTF 单元的酞菁 7b。产品结构由下式确定1H NMR和MALDI-TOF-MS。通过循环伏安法和紫外-可见光谱检查它们的电化学和光学性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500680
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1,4-dioctylbenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 3,6-dioctyl-4,5-(o-xylylenedithio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有四个稠合 TTF 单元的 α-八烷基酞菁的制备及其电化学和光学性能

  摘要：

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003288

文献信息

• Preparation and Electrochemical Properties of 1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkylphthalocyanines Containing Four Trithiole Rings
  作者：Takeshi Kimura、Takahiro Suzuki、Yutaka Takaguchi、Akinori Yomogita、Takatsugu Wakahara、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1002/ejoc.200500654

  日期：2006.3

  5-(o-xylylenedithio)phthalonitriles 3a–d with lithium in n-pentanol. Reductive removal of the four o-xylylene groups from 4b and 4c was performed with lithium/THF/ammonia, and the octathiolate anions generated were then treated with elemental sulfur to give the new phthalocyanines 6b and 6c, respectively, each containing four trithiole rings, after partial desulfurization and ring-contraction reactions of the corresponding

  1,4,8,11,15,18,22,25-Octalkyl-2,3;9,10;16,17;23,24-tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines 4a–d（烷基 = 乙基，丁基通过在正戊醇中用锂处理 3,6-二烷基-4,5-（邻苯二甲硫基）邻苯二甲腈 3a-d，以中等产率制备 ((、辛基和十二烷基)。用锂/四氢呋喃/氨从 4b 和 4c 中还原去除四个邻二甲苯基团，然后用元素硫处理产生的八硫醇阴离子，分别得到新的酞菁 6b 和 6c，每个都含有四个三硫醇环，在相应的酞菁5b和5c部分脱硫和缩环反应后。酞菁的结构由1H NMR光谱和MALDI-TOF质谱确定。在紫外/可见光谱的 λmax ≈ 770 nm 处观察到 4a-d 的 Q 带的吸收，而在一个区域中发现 4b-Ni、5b、5c 和 6c 的吸收，相对于 4a 发生蓝移-d。当在浓硫酸中测量 6c
• Preparation and Optical and Electrochemical Properties of Phthalocyanine with Four Bis(carbomethoxy)tetrathiafulvalene Units
  作者：Takeshi Kimura、Tadafumi Chiba

  DOI：10.3987/com-18-s(f)67

  日期：——
• Preparation and Electrochemical and Optical Properties of Tetrakis(dithiaselenolo)phthalocyanine
  作者：Takeshi Kimura、Toshiharu Namauo、Akio Yamakawa、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)27

  日期：——

  Four o-xylylene groups of phthalocyanine (2) were removed by Birch reduction and the generated octathiolate anions were then reacted with Se to give tetrakis(dithiaselenolo)phthalocyanine (3). The dication generated from 3 in CHCl(3)/TFA was determined with UV-vis and NMR spectroscopy.
• Preparation and electrochemical and optical properties of α-octaalkylphthalocyanines with four fused TTF units
  作者：Takeshi Kimura、Toshiharu Namauo、Kaori Amano、Nobuhiro Takahashi、Yutaka Takaguchi、Tomonori Hoshi、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1142/s1088424611003288

  日期：2011.7

  NMR, FAB MS, and MALDI TOF MS. The 1H NMR measurement was performed in chloroform-d at around 55 °C because of their higher aggregative property. Electrochemical and optical properties of 8a and 8b were examined by cyclic voltammetry and UV-vis and MCD spectroscopy. Molecular orbital calculations succeeded in reproducing the observed absorption spectrum of tetrakis(tetrathiafulvaleno)phthalocyanine.

  3,6-二烷基邻苯二甲腈 (6a) 和 (6b) 在 4,5 位具有稠合 TTF 单元，由二烷基四溴苯通过五步反应（烷基：丁基和辛基）制备。化合物 6a 和 6b 在正己醇中在 120 °C 下用锂处理 3 小时，分别产生 α-八烷基四（四硫富瓦烯）酞菁（8a）和（8b）。产品结构由以下决定1H NMR、FAB MS 和 MALDI TOF MS。这1H NMR 测量是在大约 55°C 的氯仿-d 中进行的，因为它们具有更高的聚集性。8a 和8b 的电化学和光学性质通过循环伏安法和UV-vis 和MCD 光谱法进行了检测。分子轨道计算成功地再现了观察到的四（四硫富瓦烯）酞菁吸收光谱。
• Preparation of phthalocyanines fused with four tetrathiafulvalene units <i>via</i> the functional group transformation of tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanines with toluene/aluminum chloride
  作者：Takeshi Kimura、Tadafumi Chiba、Shiduko Nakajo

  DOI：10.1142/s1088424614500680

  日期：2014.10

  Tetrakis(o-xylylenedithio)phthalocyanine 5 and its nickel complex 5-Ni were treated with aluminum chloride in toluene to eliminate the peripheral o-xylylene groups. The thiolate anions generated from 5 and 5-Ni were reacted with carbonyldiimidazole to produce phthalocyanines 6 and 6-Ni with four 1,3-dithiole-2-one rings, respectively. Phthalocyanine 7a having four ethylenedithiotetrathiafulvalene units was prepared

  四（邻苯二甲撑二硫代）酞菁 5 及其镍络合物 5-Ni 在甲苯中用氯化铝处理，以消除周边邻苯二甲基。由 5 和 5-Ni 产生的硫醇根阴离子与羰基二咪唑反应生成分别具有四个 1,3-dithiole-2-one 环的酞菁 6 和 6-Ni。通过 6-Ni 与 ethylenedithio-1,3-dithiole-2-thiones 的缩合制备具有四个 ethylenedithiotetrathiafulvalene 单元的酞菁 7a。6-Ni 与双（甲硫基）-1,3-二硫醇-2-硫酮的反应得到具有相应 TTF 单元的酞菁 7b。产品结构由下式确定1H NMR和MALDI-TOF-MS。通过循环伏安法和紫外-可见光谱检查它们的电化学和光学性质。