potassium thiobarbiturate | 1079872-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: potassium thiobarbiturate
• CAS: 1079872-58-4
• 化学式: C₄H₃N₂O₂S*K
• 分子量: 182.244
• InChiKey: UIRVRQHVSBFACN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thiobarbiturate 、 5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1,3-二甲基巴比妥酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸根和硫代巴比妥酸根阴离子的亲电烷基化反应动力学

  摘要：

  各种巴比妥酸酯阴离子如母体巴比妥酸酯，1,3-二甲基巴比妥酸酯，2-硫代巴比妥酸酯和1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸酯与二芳基碳鎓离子和迈克尔受体的反应的二阶速率常数（k 2）在20°C下于二甲基亚砜溶液中测定。巴比妥酸根阴离子的反应性参数N和s N由log k 2相对于这些参比亲电试剂的亲电参数E的线性图得出，根据线性自由能关系log k 2（20°C）= s N（E + N）。这些亲核试剂与亚苄基丙二腈和醌甲基化物的几次反应，是可逆地形成新的C–C键的过程，随后是速率确定的质子转移。根据量子化学DFT计算，通过动力学测量没有发现亲电试剂对这些亲核试剂的烯醇氧的初始攻击的证据，这表明在所有情况下，C-攻击在动力学和热力学上均优于O-攻击。将巴比妥酸根阴离子的亲核反应性与结构相关碳负离子的亲核反应性进行了比较，例如，Meldrum酸和二甲酮阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01223
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到potassium thiobarbiturate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代巴比妥酸钾的晶体结构

  摘要：

  测定了硫代巴比妥酸钾 C4H3KN2O2S（C4H4N2O2S-2-硫代巴比妥酸，H2TBA）的晶体和分子结构。KHTBA 的晶体学数据如下：a = 11.2317(17) Å，b = 3.8687(6) Å，c = 14.557(2) Å，β = 97.448(4)°，V = 627.18(17) Å3，空间群P2/c, Z = 4。每个钾离子与四个氧原子和两个 S 原子相连，形成一个扭曲的八面体。NH…O 和 CH…S 氢键形成一个分支的三维网络。该结构也通过杂环 HTBA− 离子的 π-π 相互作用而稳定。

  DOI：

  10.1134/s0022476613030141