5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1,3-二甲基巴比妥酸 | 57270-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1,3-二甲基巴比妥酸
• 英文名称: 5-(4-dimethylamino-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；(p-Dimethylaminobenzyliden)dimethylbarbitursaeure；5-((4-(Dimethylamino)phenyl)methylene)-1,3-dimethylbarbituric acid；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 57270-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00068722
• 分子量: 287.318
• InChiKey: RRRGNIDYMUNGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1,3-二甲基巴比妥酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 5-benzylidene-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel 化合物和亚胺之间 C=C/C=N 交换中的动态共价复分解

  摘要：

  在巴比妥酸盐衍生的 Knoevenagel (Kn) 化合物和亚胺之间的非极性溶剂中，无需催化剂即可发生快速且可逆的动态共价 C=C/C=N 交换。对该反应的详细研究表明，它通过缔合有机复分解机制进行，包括通过将亚胺 C=N 基团添加到 Kn 化合物的 C=C 键形成四元环氮杂环丁烷中间体。该中间体可以通过邻，对二硝基苯基 Kn 衍生物与环状亚胺 1-氮杂环己烯的缩合而在低温下干净地生成并稳定。它的特点是广泛的核磁共振和质谱研究。所描述的过程代表了通过四元环加合物作为中间体的真正动态共价有机复分解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01849
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1,3-二甲基巴比妥酸
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）[3 + 2]环加成反应：一种简便的Van Leusen方案，用于合成新型螺恶唑啉，螺吡咯啉和Chromeno [3,4- c ]吡咯

  摘要：

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.039

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• Nucleophilicity of Glutathione: A Link to Michael Acceptor Reactivities
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201909803

  日期：2019.12.2

  determined the nucleophilic reactivity (N, sN ) of glutathione (GSH) in aqueous solution at 20 °C to connect published GSH reactivities (kGSH ) with Mayr's electrophilicity scale (E). In this way, electrophilicities E of more than 70 Michael acceptors could be estimated, which can now be used to systematically predict novel reactions with the multitude of nucleophiles whose nucleophilicity parameters N/sN

  去质子化的谷胱甘肽是最有效的生物亲核试剂之一，通过与迈克尔受体形成共价结合物，在细胞排毒中起着重要的生理作用。最近根据帕兹-迈尔关系lg k2 ＝ sN（N + E）表征了各种迈克尔受体的亲电子性E。现在，我们确定了20°C水溶液中谷胱甘肽（GSH）的亲核反应性（N，sN），以将已发布的GSH反应性（kGSH）与Mayr的亲电子等级（E）联系起来。通过这种方式，可以估计超过70个迈克尔受体的亲电子E，现在可以将其用于系统预测与许多亲核参数N / sN已知的亲核试剂的新反应。
• Substituent electrophilicities in the NMR spectra of barbituric derivatives
  作者：Marcos Caroli Rezende、Iriux Almodovar

  DOI：10.1002/mrc.2858

  日期：2012.4

  of a series of substituted 5‐benzylidene‐N,N′‐dimethylbarbituric acids (1) revealed chemical‐shift variations of different centers that correlated with the theoretical electrophilicities or with the substituent electrophilic constant σω , in an example of the usefulness of these DFT‐based indices. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  一系列取代的 5-亚苄基-N,N'-二甲基巴比妥酸 (1) 的 1H 和 13 C NMR 谱的比较揭示了不同中心的化学位移变化，这些变化与理论亲电性或取代基亲电常数 σω 相关，在这些基于 DFT 的索引的有用性的示例中。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.