methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methylene-α-L-erythro-hexopyranoside | 92282-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methylene-α-L-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-4-methylideneoxan-3-ol
• CAS: 92282-54-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NVNVSNXHPXXXCV-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methylene-α-L-erythro-hexopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 thallium (I) ethoxide 、 ferric oxalate 、 乙酸肼 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Mangrolide D的分离，结构和全合成。

  摘要：

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01126
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methylene-α-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯Mangrolide D的分离，结构和全合成。

  摘要：

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01126

文献信息

• Synthesis of methyl α-l-decilonitroside
  作者：Robert M. Giuliano、Ted W. Deisenroth

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84023-x

  日期：1986.12
• Stereoselective synthesis of l-olivomycose
  作者：Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85257-x

  日期：1984.8
• US4839346A
  申请人：——

  公开号：US4839346A

  公开（公告）日：1989-06-13
• Isolation, Structure, and Total Synthesis of the Marine Macrolide Mangrolide D
  作者：Junyu Gong、Wei Li、Peng Fu、John MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01126

  日期：2019.4.19

  The isolation, characterization, and total synthesis of the macrocyclic polyene mangrolide D is reported. A 16-step total synthesis relies on robust Suzuki and ring-closing metathesis reactions, and an iron-catalyzed hydroazidation of an exomethylene substituted tetrahydropyran as a key step for the synthesis of the appended 4- epi-vancosamine sugar. Although mangrolide D did not display antibiotic

  报道了大环多烯芒果苷D的分离，表征和全合成。16个步骤的总合成依赖于强大的Suzuki和闭环复分解反应，并且铁催化的exomethyl取代的四氢吡喃的加氢叠氮反应是合成附加的4- Epi-vancosamine糖的关键步骤。尽管Mangrolide D没有显示抗生素活性，但这项工作应证明能够合成具有几乎相同的大环骨架的抗结核性天花霉素。