N-[(2Z)-3-iodo-2-propenyl]-p-toluenesulfonamide | 313227-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2Z)-3-iodo-2-propenyl]-p-toluenesulfonamide
• CAS: 313227-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂S
• 分子量: 337.181
• InChiKey: NCBHQMWPWUGTAR-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2Z)-3-iodo-2-propenyl]-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,6R*,9S*)-9-methoxycarbonyl-8-phenyl-4-p-toluenesulfonyl-4-azabicyclo[4.3.0]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodoprop-2-en-1-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2Z)-3-iodo-2-propenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide

  摘要：

  This Letter describes a palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide in the presence of alkylol, which provides a facile access to 2-alkoxy-3-methylene-tetrahydropyridine. The asymmetric version of this reaction has also been preliminarily realized with up to 81% enantioselectivity when chiral bisphosphine ligands were used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.087

文献信息

• Novel Intramolecular (4 + 1) and (4 + 2) Annulations of Halopolyenes by Cascade Radical Reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Jun-ichi Kuroyanagi、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol0002323

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]Free radical reaction of Vinyl iodides having dinenoate function in the presence of tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane caused a sequential cyclization reaction to produce (4 + 1) and (4 + 2) annulated compounds by means of a cascade radical reaction. Stereogenic centers of the cascade reaction were highly controlled. On the contrary, the cathodic electrolysis of the vinyl iodides afforded monocyclic compounds.