(Z)-N-(3-iodoallyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1585185-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3-iodoallyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1585185-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₄INO₂S
• 分子量: 375.23
• InChiKey: BCTUJUPXDWYSMT-WTKPLQERSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-iodoallyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Methoxy-3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-dihydropyridine 、
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide

  摘要：

  This Letter describes a palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide in the presence of alkylol, which provides a facile access to 2-alkoxy-3-methylene-tetrahydropyridine. The asymmetric version of this reaction has also been preliminarily realized with up to 81% enantioselectivity when chiral bisphosphine ligands were used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.087
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(3-iodoallyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-N-(3-iodoallyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide

  摘要：

  This Letter describes a palladium-catalyzed cyclization of vinyl iodide-tethered allensulfonamide in the presence of alkylol, which provides a facile access to 2-alkoxy-3-methylene-tetrahydropyridine. The asymmetric version of this reaction has also been preliminarily realized with up to 81% enantioselectivity when chiral bisphosphine ligands were used. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.087