2α-nitro-5α-cholestan-3-one | 218432-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-nitro-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: (2R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-nitro-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 218432-23-6
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: CKRLTARSGDZFIB-RRFIWRICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-nitro-5α-cholestan-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-nitro-5α-cholest-2-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甾族硝基酮：合成和立体化学方面

  摘要：

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92383-9
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 trifluoroacetyl nitrate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2α-nitro-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾族硝基酮：合成和立体化学方面

  摘要：

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92383-9

文献信息

• Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Zenon Lotowski、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19981589

  日期：——

  Reduction of 2α-nitro-5α-cholestan-3-one (4), its enol tautomer (3a) and 3-acetylamino-2-nitro-5α-cholest-2-ene (2) was studied. The latter compound was reduced with zinc in acetic acid to 3β-acetylamino-5α-cholestan-2-one (8). The similar reaction of 3a or 4 led to 2α-amino-5α-cholestan-3-one (11a), that may be trapped as N-formyl derivative. When crude 11a was subjected to air oxidation, pyrazino[2',3':2,3;5',6':2,3]bis(5α-cholestane) (9) was obtained.

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。
• α-Nitrocycloalkanones as a source of α,ω-dicarboxylic acid dimethyl esters
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10052-7

  日期：1997.11

  alpha,omega-Dicarboxylic acid dimethyl esters are easily obtained by ring cleavage of alpha-nitrocycloalkanones. Thus, reaction of the latter compounds with three equivalents of potassium persulfate, in methanol and in presence of sulfuric acid at 80 degrees C, provides alpha,omega-dicarboxylic acid dimethyl esters in high yields. Long-chain, and alkylated alpha,omega-dicarboxylic acid dimethyl esters can be also efficiently obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Steroidal nitro ketones: synthetic and stereochemical aspects
  作者：Werner Rank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92383-9

  日期：1991.9

  Various steroidal nitro ketones have been synthesized in a stereocontrolled way by nitration of their respective enol acetates with trifluoroacetyl nitrate (TFAN). Their treatment with base gave products comparable to those obtained in base-catalyzed alkyl nitrate nitrations.

  已经通过用三氟乙酰硝酸盐（TFAN）硝化它们各自的烯醇乙酸盐以立体控制的方式合成了各种甾族硝基酮。他们用碱处理得到的产物与碱催化的烷基硝酸硝化硝化反应得到的产物相当。