6-(4-chloro-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 7269-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chloro-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-<4-chlor-anilino>-uracil；1,3-Dimethyl-6-(4-chlor-anilin)-uracil；1,3-Dimethyl-6-(p-chloranilino)uracil；6-(4-chloroanilino)-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；6-(4-chloroanilino)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 7269-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: WUZVNXGMMVIICA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >39.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-Dichloro-1,3-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  的反应N，N- -dimethyldichloromethyleniminium酰氯（phosgeniminium氯化物）与6- Ñ -arylaminouracils。一种新的，方便的“一锅法”合成1,3-二甲基-5-二甲基氨基嘧啶[4,5- b ]喹啉-（1 H，3 H）-2,4-二酮，1,3-二甲基-5-氯嘧啶基[4,5- b ]喹啉-（1 H，3 H）-2,4-二酮和3-甲基-10-烷基-5-氯嘧啶基[4,5- b ]喹啉-（3 H，10 H）-2,4-二酮（3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素）

  摘要：

  N，N-二甲基二氯甲基氯化亚铵（光气氯化亚胺）与各种1,3-二甲基-6- N-芳基氨基尿嘧啶和3-甲基-6- N-（烷基芳基）氨基尿嘧啶的1,1,1-三缩合反应当在三乙胺存在下进行时，-二甲基氨基嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮也可提供相应的5-氯嘧啶基[4,5- b]在没有碱存在的情况下，在适当的溶剂和温度反应条件下进行的]喹啉-2,4-二酮，包括3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素。关于转化的选择性，已经发现这些反应条件特别取决于起始芳基氨基尿嘧啶取代基的性质和位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310427
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 、 对氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到6-(4-chloro-anilino)-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nishigaki, Sadao; Sato, Junko; Shimizu, Kayoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 142 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KI-VO(acac)₂-H₂O₂-AcOH, A New Iodinating System for Selective Iodination at C-5 Position of Activated Pyrimidinediones: A Combined Experimental and Density Functional Study
  作者：Lakhinath Saikia、Dhrubajyoti Talukdar、Ramesh C. Deka、Ashim J. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.1575

  日期：2013.7

  KI‐VO(acac)2‐H2O2 in aqueous ethanolic medium with acetic acid as additive has been found to iodinate pyrimidinediones and aromatic amines. The methodology is mild, efficient, and environmentally benign. Density functional theory‐based reactivity parameters support the experimentally observed reactivity of pyrimidinedione derivatives.

  已发现在含水乙醇介质中以乙酸为添加剂的KI-VO（acac）2 -H 2 O 2可碘化嘧啶二酮和芳族胺。该方法是温和的，有效的且对环境无害的。基于密度泛函理论的反应性参数支持嘧啶二酮衍生物的实验观察到的反应性。
• Reaction of<i>N,N</i>-dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) with 1,3-dimethyl-4-aminouracils. A new “one pot” synthesis of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines (8-azatheophyllines)<i>via</i>a diazo group transfer process
  作者：Bruno Kokel、Nadia Boussouira

  DOI：10.1002/jhet.5570240601

  日期：1987.11

  N,N-Dimethylazidochloromethyleniminium chloride (azidophosgeniminium chloride) (1) reacts by diazo group transfer with 1,3-dimethyl-4-aryl-(and alkyl)aminouracils 4 to give, under mild “one pot” reaction conditions, a very good yield of 3-aryl-(and 3-alkyl)-4,6-dimethyl-5,7-dioxo-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azatheophyllines) 8. That reaction proceeds, very likely, through formation of non-isolated

  N，N-氯化二甲基叠氮基氯甲基亚硝酸铵（叠氮基光亚甲基氯化铵）（1）与重氮基转移反应与1,3-二甲基-4-芳基-（和烷基）氨基尿嘧啶4反应，在温和的“一锅法”反应条件下得到了非常好的的3-芳基-（和3-烷基）-4,6-二甲基-5,7-二氧-1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（8-茶碱茶碱）8。该反应很可能通过形成非分离的4-亚氨基-5-重氮尿嘧啶6来进行。
• NISHIGAKI SADAO; SATO JUNKO; SHIMIZU KAYOKO; FURUKAWA KIYOKO; SENGA KEITA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 142-149
  作者：NISHIGAKI SADAO、 SATO JUNKO、 SHIMIZU KAYOKO、 FURUKAWA KIYOKO、 SENGA KEITA+

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; MATSUMOTO S.; SAKUMA Y.; FUKAZAWA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH> 1975, NO 19, 1907-1909
  作者：YONEDA F.、 MATSUMOTO S.、 SAKUMA Y.、 FUKAZAWA S.

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA F.; MATSUMOTO S.; SAKUMA Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2425-2427
  作者：YONEDA F.、 MATSUMOTO S.、 SAKUMA Y.

  DOI：——

  日期：——