3-Hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)-5-[2',7,7'-tris[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]thiophene | 445498-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-Hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)-5-[2',7,7'-tris[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]thiophene
• CAS: 445498-79-3
• 化学式: C₁₀₅H₁₂₈S₈
• 分子量: 1646.7
• InChiKey: SZTQSGLSGZZYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  41
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)-5-[2',7,7'-tris[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2-Bromo-3-hexyl-5-[3-hexyl-5-[2',7,7'-tris[5-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-4-hexylthiophen-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z
• 作为产物：
  描述：

  2,2',7,7'-四溴-9,9'-螺二芴 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20.5%的产率得到3-Hexyl-2-(4-hexylthiophen-2-yl)-5-[2',7,7'-tris[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z

文献信息

• Head-to-Tail Regioregular Oligothiophene-Functionalized 9,9‘-Spirobifluorene Derivatives. 1. Synthesis
  作者：Jian Pei、Jing Ni、Xing-Hua Zhou、Xiao-Yu Cao、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/jo011146z

  日期：2002.7.1

  Two series of novel fully conjugated oligomers, oligothiophene-functionalized 9,9'-spirobifluorene derivatives, have been developed in this contribution. First, four 9,9'-spirobifluorene bromide derivatives (compounds 1a-d) are prepared through various synthetic routes. Oligothiophene derivatives with or without substituents are synthesized through the Grignard and Suzuki coupling reactions. The Negishi

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶