dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate | 35757-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate
• 英文别名: dimethyl [N-(4-methoxyphenyl)aminomalonate]；dimethyl (4-methoxyphenyl)aminomalonate；Dimethyl 2-(4-methoxyphenylamino)malonate；dimethyl 2-(4-methoxyanilino)propanedioate
• CAS: 35757-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: MTCUSACAVYCGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate 在 吡啶 、 氨 、 水 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 tert-butyl (±)-trans-(1,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidine-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE L'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER

  摘要：

  本发明提供了一种尿素衍生物或其药理学可接受的盐，具有类似于甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，以及含有该尿素衍生物或其药理学可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已经发现，由下面的通式（I）表示的尿素衍生物或其药理学可接受的盐具有出色的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。

  公开号：

  WO2016189876A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 溴丙二酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate
  参考文献：
  名称：

  Tombor, Zoltan; Greff, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 825 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Ir-Catalyzed N–H Insertions of Diazomalonates into Aliphatic and Aromatic Amines
  作者：Zhuang Zhong、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03929

  日期：2024.2.9

  reactivity of acceptor–acceptor diazo malonate reagents is reported using [Ir(cod)Cl]2 as catalyst. A large range of amines, primary and secondary, aliphatic and aromatic, is possible. Mild temperatures, perfect substrate/reactant stoichiometry, and good functional group compatibility render the process particularly attractive for the (late-stage) functionalization of amines.

  使用 [Ir(cod)Cl] 2作为催化剂报道了受体-受体重氮丙二酸酯试剂的一般 N-H 插入反应性。可以使用多种胺，伯胺、仲胺、脂族胺和芳族胺。温和的温度、完美的底物/反应物化学计量以及良好的官能团相容性使得该过程对于胺的（后期）官能化特别有吸引力。
• Synthesis of Pyroglutamic Acid Derivatives via Double Michael Reactions of Alkynones
  作者：Myriam Scansetti、Xiangping Hu、Benjamin P. McDermott、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol070674f

  日期：2007.5.1

  In the presence of substoichiometric quantities of potassium tert-butoxide and an additional metal salt, amide-tethered diacids undergo double Michael reactions with alkynones to provide highly functionalized pyroglutamic acid derivatives. The metal salt was found to play an important role in improving the diastereoselectivities of the reactions.
• Synthesis of pure methyl [(2S,3R,αR)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-(α-acetoxy)ethyl-4-oxoazetidin-2-carboxylate] and its enantiomer
  作者：Zsuzsanna Sánta、László Párkányi、Ildikó Németh、József Nagy、József Nyitrai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00003-9

  日期：2001.2

  Synthesis of key intermediates leading to 2-iso-oxacephems was carried out starting from L- and D-threonine. As predicted in our previous paper (Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8303-8306) all diastereomers of 2-iso-oxacephems can be prepared from the appropriate enantiomers of the amino acid threonine. The absolute configuration of the 2,3- and alpha -carbon atoms in the beta -lactam structure was determined by X-ray crystallographic studies. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Synthesis of Methyl αR,2S,3R-3-(l-Acetoxyethyl)-1- (4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  作者：Zoltán Madarász、Ildikó Németh、Paul Toscano、John Welch、József Nyitrai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01735-z

  日期：1995.11

  A stereocontrolled synthesis of the key intermediates for 2-iso-oxa- and 2-isocephems is described The absolute configuration of the title ester 8a is unambiguously determined by using X-ray analysis.
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3331884A1

  公开（公告）日：2018-06-13