2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1286315-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1286315-71-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: IGMIOUWLXUVBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯氟甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 di-tert-butyl (((((4,4'-(((5-((4-(2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)phenoxy)methyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(benzoyl))bis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(oxy))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Vortex-Induced Alignment of a Water Soluble Supramolecular Nanofiber Composed of an Amphiphilic Dendrimer

  摘要：

  我们合成了一种新型两亲性萘酰亚胺带正电荷树枝状嵌段的分子（NID）。NID分子在水溶液中自组装形成二维带状结构，进而卷曲成线性超分子纳米纤维。在溶液搅拌过程中，样品显示出线性二向色性（LD），其中NID纳米纤维主要通过与向下扭转流动的流体动力学相互作用，在涡旋中心对齐。

  DOI：

  10.3390/molecules18067071
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 1,8-萘二甲酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Vortex-Induced Alignment of a Water Soluble Supramolecular Nanofiber Composed of an Amphiphilic Dendrimer

  摘要：

  我们合成了一种新型两亲性萘酰亚胺带正电荷树枝状嵌段的分子（NID）。NID分子在水溶液中自组装形成二维带状结构，进而卷曲成线性超分子纳米纤维。在溶液搅拌过程中，样品显示出线性二向色性（LD），其中NID纳米纤维主要通过与向下扭转流动的流体动力学相互作用，在涡旋中心对齐。

  DOI：

  10.3390/molecules18067071

文献信息

• Quinone Methide Generation via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Claudia Percivalle、Andrea La Rosa、Daniela Verga、Filippo Doria、Mariella Mella、Manlio Palumbo、Marco Di Antonio、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo102531f

  日期：2011.5.6

  aqueous and neat acetonitrile has been extensively investigated by laser flash photolysis (LFP) at 355 nm, as well as by steady-state preparative irradiation at 310 nm in the presence of water, amines, thiols, and ethyl vinyl ether. Product distribution analysis revealed fairly efficient benzylation of the amines, hydration reaction, and 2-ethoxychromane generation, in the presence of ethyl vinyl ether

  水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（NIs）作为烷基化剂的光化学活化已通过在乙腈水溶液中在310和355 nm处进行辐照来实现。通过在355 nm处进行激光闪光光解（LFP）以及在存在水，胺，硫醇和乙基乙烯基醚的情况下在310 nm处进行稳态制备性辐射，已广泛研究了在含水和纯乙腈中的反应性。产物分布分析表明，在乙基乙烯基醚存在下，胺的苄基化，水合反应和2-乙氧基苯并烷的生成相当有效，这是由[4 + 2]环加成到瞬态醌甲基化物上引起的。值得注意的是，我们发现在存在氧气和自由基清除剂（例如硫醇）的情况下，反应活性得到了显着抑制。通常与副产品形成有关。为了阐明负责这些基于NI的分子的光反应性的机制，已进行了详细的LFP研究，目的是表征所涉及的瞬态物质。LFP数据表明涉及NI三重态激发态的光致电子转移（PET）（λ最大的NI芯和系留醌甲基化物前体（QMP为470nm））产生自由基的离子对NI • -（λ最大410nm处）和QMP
• Discovery and Characterization of Novel Naphthalimide Analogs as Potent Multitargeted Directed Ligands against Alzheimer's Disease
  作者：Jie Gao、James Chapman

  DOI：10.1002/ddr.21708

  日期：——

  Current therapeutic drugs for Alzheimer's disease (AD) can only offer limited symptomatic benefits and do not halt disease progression. Multitargeted directed ligands (MTDLs) have been considered to be a feasible way to treat AD due to the multiple neuropathological processes in AD. Previous studies proposed that compounds containing two aromatic groups connected by a carbon chain should act as effective

  目前的阿尔茨海默病 (AD) 治疗药物只能提供有限的症状益处，并且不能阻止疾病进展。由于 AD 的多个神经病理过程，多靶点定向配体 (MTDL) 被认为是治疗 AD 的可行方法。以前的研究提出，含有两个由碳链连接的芳族基团的化合物应该作为有效的淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂，尽管尚未探索碳链的最佳长度。在目前的研究中，基于所提出的结构设计和合成了一系列萘酰亚胺类似物，并报道了有利于 AD 治疗的多种生物活性。体外研究表明，化合物 8 具有通过双碳链连接的两个芳族基团，通过阻止 Aβ 原纤维生长的伸长和缔合，显着抑制 Aβ 聚集。此外，该化合物还显示出抗氧化活性和神经保护作用，免受 Aβ 单体诱导的原代皮层神经元毒性。本研究的结果强调了一种新型的基于萘酰亚胺的化合物 8 作为一种有前途的抗 AD MTDL。可以进一步探索其结构元素以增强治疗能力。
• New designed naphthalimide-phthalocyanine pentads: Synthesis, photophysical and photochemical properties in DMSO and room temperature ionic liquids
  作者：Sevinc Zehra Topal、Şule Şahin Ün、Yann Bretonnière、Sinem Tuncel Kostakoğlu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.09.028

  日期：2017.1

  of Zn(II) (1) and Ga(III) (2) pentads were investigated in DMSO and room temperature ionic liquids (RTILs) as well. 1 was aggregated in RTILs, however 2 exhibited monomeric and photostable behavior in 1-ethyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The singlet oxygen quantum yields were determined as 0.75 for 1 and 0.72 for 2 in DMSO, which were remarkably high compared to unsubstituted Zn(II) and Ga(III)

  揭示了两种新型多发色化合物的合成和光性能。他们的分子设计由在腔中带有Zn（II）或Ga（III）金属离子的酞菁核和在外围的四个萘二甲酰亚胺生色团组成。还研究了DMSO和室温离子液体（RTIL）中Zn（II）（1）和Ga（III）（2）五单元组的基态吸收，荧光发射，荧光寿命，荧光量子产率和单线态氧生成特性。1在RTIL中聚集，但是2在六氟磷酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓中表现出单体和光稳定性。单线态氧量子产率确定为1的0.75DMSO中的2为0.72，与未取代的Zn（II）和Ga（III）酞菁相比显着较高（DMSO中分别为0.67和0.41）。另外，它们的光稳定性优异。即使它们比参考分子更耐光。这些新颖的五单元组所观察到的有吸引力的光物理和光化学性质使它们成为光动力疗法中有希望的光敏剂。
• New cyclotriphosphazenes with butylated oxyanisole motif; synthesis, characterization and biological properties
  作者：Efe Bilal Sönmez、Şule Şahin Ün、Ceylan Mutlu Balcı、Nida Arslan、Devrim Atilla、Mine Gül Şeker、Hanife İbişoğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121936

  日期：2024.4

  bacilli, Escherichia coli ATCC 8739 as Gram negative bacilli, and Candida albicans ATCC 10231, a dimorphic yeast species representing fungi as well as antioxidant activities of these compounds. In the biological and antioxidant activity tests carried out, compound 3 stood out with both antibacterial and antioxidant activity compared to other compounds.

  在本工作中，合成了含有丁基氧基苯甲醚 (BA) 基团的新型环三磷腈衍生物 ( 3、4a/b、6a/b、7、11a/b和12 )，并使用元素分析、质量和核磁共振 ( 1 H和31 P) 详细的光谱技术。化合物3的分子和晶体结构也通过单晶X射线晶体学测定。化合物（3、7和12）的抗菌活性针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213（革兰氏阳性球菌）、蜡样芽孢杆菌DSMZ 4312（革兰氏阳性杆菌）、大肠杆菌ATCC 8739（革兰氏阴性杆菌）和白色念珠菌ATCC 10231进行了评价。 ，一种二态性酵母物种，代表真菌以及这些化合物的抗氧化活性。在进行的生物和抗氧化活性测试中，与其他化合物相比，化合物3的抗菌和抗氧化活性均表现突出。