β-2-deoxy-2-fluoro-D-talose | 98856-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-2-deoxy-2-fluoro-D-talose
• 英文别名: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-talose；(2R,3S,4S,5R,6R)-3-fluoro-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 98856-46-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: ZCXUVYAZINUVJD-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖 生成 β-2-deoxy-2-fluoro-D-talose
  参考文献：
  名称：

  HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KAI, YASUNOBU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 721-729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-2-fluorohexoses by fluorination of glycals in aqueous media
  作者：Mirko Diksic、Dean Jolly

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90191-5

  日期：1986.9

  and organic solvent-water with molecular fluorine and, for 18 F-labelled compounds, with [ 18 F]fluorine. Chemical yields of 40 and 10% were obtained for 2-deoxy-2-fluoro- d -glucose and 2-deoxy-2-fluoro- d -mannose, respectively, and 35 and 5% for 2-deoxy-2-fluoro- d -galactose ( 12 ) and 2-deoxy-2-fluoro- d -talose ( 13 ), respectively. In the fluorination of 3 , the chemical yields of 12 and 13 were

  摘要1,5-Anhydro-2-deoxy- d-arabino-（d -glucal），1,5-anhydro-2-deoxy- d-lyxo-（d -galactal）和3,4,6-tri-在水中和有机溶剂中对O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-d-lyxo-己-1-烯醇（3,4,6-tri-O-乙酰基-d-半乳糖）（3）进行氟化-具有分子氟的水，以及对于18 F标记的化合物，具有[18 F]氟。2-脱氧-2-氟-d-葡萄糖和2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为40％和10％，2-脱氧-2-氟-d-甘露糖的化学收率分别为35％和5％。 d-半乳糖（12）和2-脱氧-2-氟-d-塔洛糖（13）。在氟化3中，化学产率12和13分别为38和6％。描述了2-脱氧-2-氟-d-己糖的1c分离。
• Sugar nucleotide recognition by Klebsiella pneumoniae UDP-d-galactopyranose mutase: Fluorinated substrates, kinetics and equilibria
  作者：James C. Errey、Maretta C. Mann、Shirley A. Fairhurst、Lionel Hill、Michael R. McNeil、James H. Naismith、Jonathan M. Percy、Chris Whitfield、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b815549f

  日期：——

  have been evaluated as substrates for Klebsiella pneumoniaeUDP-D-galactopyranose mutase. This enzyme, which catalyses the interconversion of the pyranose and furanose forms of galactose as its UDP adduct, is a prospective drug target for a variety of microbial infections. We show that none of the 2″-, 3″- or 6″-hydroxyl groups of UDP-D-galactopyranose are essential for substrate binding and turnover

  一系列选择性氟化和其他取代的 UDP- D-半乳糖衍生物已被评估为肺炎克雷伯氏菌UDP- D-吡喃半乳糖变位酶的底物。这种酶催化吡喃糖和呋喃糖形式的相互转化半乳糖作为其 UDP 加合物，是多种微生物感染的潜在药物靶点。我们表明，UDP- D-吡喃半乳糖的 2”-、3”-或 6”-羟基对底物结合和周转都不是必需的。然而，空间因子似乎在限制糖核苷酸底物的 C-2" 和 C-6" 处可容纳的取代范围方面发挥重要作用。尝试将 C-2" 立体化学从赤道反转为轴向，将D-半乳糖- 变为D-塔洛-构型，以尝试利用塔洛系列中平衡时较高百分比的呋喃糖，但没有底物周转.
• HARADAHIRA, TERUSHI;MAEDA, MINORU;KAI, YASUNOBU;KOJIMA, MASAHARU, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 7, 721-729
  作者：HARADAHIRA, TERUSHI、MAEDA, MINORU、KAI, YASUNOBU、KOJIMA, MASAHARU

  DOI：——

  日期：——