Acm-thioacetic acid | 86095-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acm-thioacetic acid
• 英文别名: 2-(Acetamidomethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 86095-69-4
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: JPTMEAGGGZEECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acm-thioacetic acid 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-{2-[2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the labelling characteristics of mercaptoacetyltriglycine (MAG3) with different S-protective groups

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199710)39:10<853::aid-jlcr31>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 N-羟甲基乙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以51.1%的产率得到Acm-thioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  人生长抑素受体特异性的骨架环类似物含有新型硫构建单元。

  摘要：

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发

  DOI：

  10.1021/jm0100281

文献信息

• Cholecystokinin-A receptor ligands based on the .kappa.-opioid agonist tifluadom
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Daniel F. Veber、Roger M. Freidinger、Raymond S. L. Chang、T. B. Chen、Victor J. Lotti

  DOI：10.1021/jm00163a069

  日期：1990.1

  Tifluadom, a kappa-opioid agonist and cholecystokinin-A (CCK-A) receptor antagonist, was utilized as a model to prepare a series of 2-(aminomethyl)- and 3-(aminomethyl)-1,4-benzodiazepines. These compounds were tested in vitro as inhibitors of the binding of [125I]CCK to rat pancreas and guinea pig brain receptors. All compounds with IC50's less than 100 microM proved to have greater affinity for the CCK-A receptor, with the most potent analogue, 6e, having an IC50 of 0.16 microM. The benzodiazepines described in this study are simultaneously CCK-A and opioid receptor ligands. The ramification of this dichotomy on current concepts of peptide hormone action are discussed. These results further demonstrate the versatility of the benzodiazepine core structure for designing nonpeptide ligands for peptide receptors and the ability to fine-tune the receptor interactions of these benzodiazepines by appropriate structure modifications.
• Human Somatostatin Receptor Specificity of Backbone-Cyclic Analogues Containing Novel Sulfur Building Units
  作者：Sharon Gazal、Garry Gelerman、Ofer Ziv、Olga Karpov、Pninit Litman、Moshe Bracha、Michel Afargan、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm0100281

  日期：2002.4.1

  hormone but not of insulin release. We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to 1. In these analogues, the lactam bridge of 1 was replaced by a backbone disulfide bridge. We present a novel approach for conformational constraint of peptides by utilizing sulfur-containing building units for on-resin backbone cyclization. These disulfide backbone

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发
• Comparison of the labelling characteristics of mercaptoacetyltriglycine (MAG3) with different S-protective groups
  作者：Subhani M. Okarvi、Paul Adriaens、A. Verbruggen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199710)39:10<853::aid-jlcr31>3.0.co;2-2

  日期：1997.10