2-溴-1,5-己二烯 | 101933-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-1,5-己二烯
• 英文名称: 2-bromohexa-1,5-diene
• CAS: 101933-87-3
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: QGTLQPOCFMHFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,5-己二烯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 [(2R)-1-hydroxy-4-methylideneoct-7-en-2-yl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Butyrolactone Precursor of an Algae Nonaether from an Enantiopure Glycol Obtained by Hoppe's Chemistry

  摘要：

  Homoallyl carbamate 20, (-)-sparteine, and sBuLi gave a lithium derivative which was formylated with DMF giving the crude aldehydocarbamate 19. With Lithium aluminum hydride in refluxing THF, this compound provided diol 22 in 90% overall yield and with 96% ee. This material was carried on to the gamma-lactone monoethers 13 (benzyl ether) or 14 (trityl ether). These compounds should be precursors for synthesizing the naturally occurring nonaether 7.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1023::aid-ejoc1023>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-1,5-己二烯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化/半频哪醇重排

  摘要：

  半频哪醇重排是构建全碳四元立构中心的一种强大且通用的方法。使用多功能亲电试剂开发催化不对称半频哪醇重排在有机合成中仍然备受追捧。在这项研究中，提出了一种催化对映选择性烯丙基阳离子诱导的半频哪醇重排反应，该反应能够同时构建两个跳过的手性碳中心。手性Ir(I)-(P,olefin)和Sc(OTf) 3催化剂协同引发烯基环丁醇与烯丙醇的不对称烯丙基烷基化，通过立体选择性1,2-烷基迁移引发环丁醇部分的扩环。该反应提供了一系列带有与手性烯丙基支架相邻的α-季碳的环戊酮。该产品用于合成具有四个立体碳中心的对映体富集的稠合三环戊烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00025
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-(2R,2'R)-methylenebis(oxirane) 在 copper(l) iodide 、 2-溴-1,5-己二烯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到(2R,4R)-1,5-dibromo-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  丁内酯关键构件的合成 → Roflamycoin 多元醇部分的 1,3-二醇方法

  摘要：

  为了制备三（γ-内酯）3，从二氯二醇12（99.8%ee）合成单（γ-内酯）6。双环氧化物 9 – 衍生自二氯二醇 12 (99.8% ee) – 与来自 2-lithio-1,5-己二烯和 CuI 的 Gilman 铜酸盐开环，几乎完全得到单环氧化物 21；再经过五步，得到与目标分子6具有相同立体三联体但保护基不同的γ-内酯30。单环氧化物 33 - 也衍生自二氯二醇 12 - 用相同的吉尔曼铜酸盐开环，得到化合物 35。 它通过七个步骤转化为正确保护的 γ-内酯 6，关键反应是臭氧分解 35 36 和非对映选择性还原 36 反-37.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1031::aid-ejoc1031>3.0.co;2-d

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 3-Pyridyl Triflates with Alk-1-enyl-2-pinacol Boronates
  作者：James Vyvyan、Jennifer Dell、Toby Ligon、Kelsey Motanic、Hayley Wall

  DOI：10.1055/s-0030-1258237

  日期：2010.11

  Palladium-catalyzed Suzuki-type couplings of 3-pyridyl triflates with alkenylpinacol boronates proceed in good to excellent yields. Optimized conditions use Pd(PPh3)4 (10 mol%) as catalyst with K3PO4 (3 equiv) as base in 1,4-dioxane.

  在钯催化下，3-吡啶基三甲酸酯与烯基频哪醇硼酸酯的铃基型偶联反应以良好到极佳的收率进行。优化条件是在 1,4-二氧六环中使用 Pd(PPh3)4 (10 mol%) 作为催化剂，K3PO4 (3 等量) 作为碱。
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromo dienes
  作者：C. K. Narula、K. T. Mak、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00165a002

  日期：1983.8
• A preparation of vinylsilanes and vinyl halides containing alkene or epoxide functional groups
  作者：Paul E. Peterson、David J. Nelson、Rick Risener

  DOI：10.1021/jo00362a041

  日期：1986.6
• PETERSON, P. E.;NELSON, D. J.;RISENER, R., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2381-2382
  作者：PETERSON, P. E.、NELSON, D. J.、RISENER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Butyrolactone Precursor of an Algae Nonaether from an Enantiopure Glycol Obtained by Hoppe's Chemistry
  作者：Markus Menges、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1023::aid-ejoc1023>3.0.co;2-3

  日期：1998.6

  Homoallyl carbamate 20, (-)-sparteine, and sBuLi gave a lithium derivative which was formylated with DMF giving the crude aldehydocarbamate 19. With Lithium aluminum hydride in refluxing THF, this compound provided diol 22 in 90% overall yield and with 96% ee. This material was carried on to the gamma-lactone monoethers 13 (benzyl ether) or 14 (trityl ether). These compounds should be precursors for synthesizing the naturally occurring nonaether 7.