(E)-4-phenylpent-2-en-1-yl chloride | 150867-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylpent-2-en-1-yl chloride
• 英文别名: [(E)-5-chloropent-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 150867-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: HFZXKDHVFPQJIO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butylzinc 、 (E)-4-phenylpent-2-en-1-yl chloride 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-ethenylheptan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化有机锌试剂

  摘要：

  在配位添加剂的存在下，二烷基锌试剂 R2Zn 和 R2Zn·LiCl 与取代的烯丙基氯化物和磷酸盐发生 SN2'-区域和非对映选择性烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.357
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 乙烯基溴化镁 在 五氯化铌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以6 mg的产率得到(E)-4-phenylpent-2-en-1-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 NbCl5-和 NbBr5-介导的醇盐重排合成烯丙基和艾伦卤化物

  摘要：

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/jo901287f

文献信息

• Copper-catalyzed reactions of organotitanium reagents. Highly selective SN2′-allylation and conjugate addition
  作者：Masayuki Arai、Bruce H. Lipshutz、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80022-8

  日期：1992.7

  the presence of a catalytic amount of CuI·2LiCl, alkyltitanium (RTi(O-i-Pr)3) and titanate reagents (RnTi(O-i-Pr)5−nLi) undergo highly selective SN2′-alkylation reactions with allylic chlorides and allylic diethylphosphates in high yields. The regioselectivity of the reaction is as high as 99.8%. The reaction proceeds with excellent anti-stereoselectivity with respect to the nucleophile and the leaving

  在催化量的CuI·2LiCl存在下，烷基钛（RTi（Oi-Pr）3）和钛酸酯试剂（R n Ti（Oi-Pr）5−n Li）进行高度选择性的S N 2'-烷基化反应，烯丙基氯化物和烯丙基磷酸二乙酯的收率很高。反应的区域选择性高达99.8％。反应的进行具有优异的抗-stereoselectivity相对于亲核试剂和离去基团，表现出高的1,2-反-diastereoselectivity与δ手性烯丙基氯。催化铜试剂还是在Me 3存在下将烷基转移至烯酮的缓和剂氯化硅。烷基钛基催化试剂选择性地与烯丙基磷酸盐而不是与烯酮反应，而在硅活化剂的存在下，它优先与烯酮而不是与磷酸盐反应。Me 2 CuLi和TiCl（Oi-Pr）3的混合物的1 H NMR研究提供了有关试剂组成的信息。
• Reaction of organometallic reagents of ethyl bromodifluoroacetate with allylic halides
  作者：Tomoko Kawasaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00101-8

  日期：1998.2

  Zinc cuprate of ethyl bromodifluoroacetate underwent a substitution reaction with allylic halides in SN2 manner. Further, the allylation reactions of zinc reagent and/or zinc cuprate in the presence of Pd(0) were discussed.

  溴二氟乙酸乙酯的铜酸锌以S N 2方式与烯丙基卤化物进行取代反应。此外，讨论了在Pd（0）存在下锌试剂和/或铜酸锌的烯丙基化反应。
• 1,2-Asymmetric induction in the SN2'-allylation of organocopper and organozinc reagents
  作者：Masayuki Arai、Takashi Kawasuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00071a022

  日期：1993.9

  The S(N)2'-selective reaction of organocopper or organozinc reagents with allylic chlorides having a chiral center at the delta-position proceeds with up to 100% diastereoselectivity. The observed 1,2-asymmetric induction conforms to pure steric control (Cram-Felkin-Anh model) even in cases where conventional chelation control may seem to operate, and the level of the selectivity was found to be much higher than those found for the additions of organometallics to structurally comparable alpha-substituted carbonyl compounds.