(+/-)-(E)-2-phenyl-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-phenyl-3-hexene
• 英文别名: [(E)-hex-3-en-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: FTTDVKCECDLAPA-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (+/-)-(Z)-3-[2-(diphenylphosphanyl)benzoyloxy]-1-phenyl-1-pentene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(+/-)-(E)-2-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂将o-DPPB定向的铜介导的和催化的烯丙基取代。

  摘要：

  研究了邻二苯基膦基苯甲酰基（o-DPPB）基团作为用格氏试剂在铜介导的和铜催化的烯丙基取代中的直接离去基团。作为反应的定向性质的结果，观察到化学，区域和立体选择性的完全控制以及syn-1,3-手性的完全转移。不需要过量的有机金属试剂，并且可以定量回收导向基团。在固态和溶液中的配位研究表明，两个底物通过铜上导向基团的膦功能键合。溶液中的动态NMR实验与铜的配位体交换过程相一致，这是发展亚化学计量过程的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.200600225

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in the SN2'-allylation of organocopper and organozinc reagents
  作者：Masayuki Arai、Takashi Kawasuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00071a022

  日期：1993.9

  The S(N)2'-selective reaction of organocopper or organozinc reagents with allylic chlorides having a chiral center at the delta-position proceeds with up to 100% diastereoselectivity. The observed 1,2-asymmetric induction conforms to pure steric control (Cram-Felkin-Anh model) even in cases where conventional chelation control may seem to operate, and the level of the selectivity was found to be much higher than those found for the additions of organometallics to structurally comparable alpha-substituted carbonyl compounds.