1-Phenyl-4-methyl-1,3-pentandiol | 54877-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-methyl-1,3-pentandiol
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 54877-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UWPRWQABFOJVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-183 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.035 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-methyl-1,3-pentandiol 、 异丁醛 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 生成 2,4-diisopropyl-6-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与醛的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01181a013
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 2,2'-bi(1,3,6,2-dioxazaborocane) 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-Phenyl-4-methyl-1,3-pentandiol
  参考文献：
  名称：

  sp3-sp3 Diboron（4）化合物的高效减水作用：在加氢，H–D交换反应和羰基还原反应中的应用

  摘要：

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201709685

文献信息

• Silafunctional compounds in organic synthesis. 30. Intramolecular hydrosilation of alkenyl alcohols: A new approach to the regioselective synthesis of 1,2- and 1,3-diols
  作者：Kohei Tamao、Tetsu Tanaka、Takashi Nakajima、Ritsuo Sumiya、Hitoshi Arai、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84800-5

  日期：1986.1

  Intramolecular hydrosilation of allyl and homoallyl alcohols and the subsequent oxidative cleavage of the resultant carbon—silicon bond have provided a new approach to the regio-controlled synthesis of 1,2- and/or 1,3-diols.

  烯丙基和高烯丙基醇的分子内硅氢化作用以及随后的碳-硅键氧化裂解为区域控制1，2-和/或1,3-二醇的合成提供了一种新方法。
• The reaction of trialkylvinylborates with aldehydes as applied to syntheses of 1,3-alkanediols, 1-chloro-3-heptanol and a cyclopropane derivative
  作者：K. Utimoto、K. Uchida、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80382-7

  日期：1977.1

  R2BCHR-CH2-CH(OLi)R' (2) or its borate form (3). Oxidation of the adducts with alkaline hydrogen peroxide gives ca. 1:1 mixture of diastereomeric 1,3-alkanediols in good yields. On the other hand, the reaction of BrMg[R3BCHCH2] with R'CHO affords less satisfactory results. Successive treatment of 2 (R = n-Bu, R' = H) with PCl5 and alkaline H2O2 gives HOCHBu-CH2-CH2Cl (6). Treatment of Et2BCHEt-CH2-CHCl-Ph

  用Li [R 3 BCH ＝ CH 2 ]处理R'CHO得到加合物，其被认为是R 2 BCHR-CH 2 -CH（OLi）R'（2）或其硼酸盐形式（3）。用碱性过氧化氢对加合物进行氧化可得到大约。非对映异构体1,3-链烷二醇的1：1混合物，收率高。另一方面，BrMg [R 3 BCH ＝ CH 2 ]与R'CHO的反应不能令人满意。用PCl 5和碱性H 2 O 2连续处理2（R = n-Bu，R'= H），得到HOCHBu-CH 2 -CH 2 Cl（6）。用NaOH水溶液处理Et 2 BCHEt-CH 2 -CHCl-Ph产生1-乙基-2-苯基环丙烷7。
• THE REACTION OF LITHIUM TRIALKYLVINYLBORATES AND ALDEHYDES AS APPLIED TO THE SYNTHESIS OF 1,3-DIOLS, γ-CHLOROALCOHOL, AND CYCLOPROPANE
  作者：Kiitiro Utimoto、Keiichiro Uchida、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1974.1493

  日期：1974.12.5

  Reaction of lithium trialkylvinylborates with aldehydes gives non-isolable boron compounds, 1,2-oxaborolane-bases borates (II) whose oxidative work-up furnishes 1,3-diols (III) smoothly. Successive treatment of a cyclic borate with phosphorus pentachloride and aqueous alkali provides a cyclopropane.

  三烷基乙烯基硼酸锂与醛的反应得到不可分离的硼化合物，即 1,2-氧硼烷碱硼酸盐 (II)，其氧化后处理可顺利提供 1,3-二醇 (III)。用五氯化磷和碱水溶液连续处理环状硼酸盐，得到环丙烷。
• Direct enantioselective synthesis of syn-1,3-diols by the reaction of aldehydes with enol silyl ethers in the presence of a chiral borane complex. Successive asymmetric aldol reaction and asymmetric reduction with one promoter
  作者：Yuichi Kaneko、Takao Matsuo、Syun-ichi Kiyooka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73125-x

  日期：1994.6

  A stoichiometric amount of the chiral borane 1 turned out to successively promote the asymmetric aldol reaction of aldehydes with enol silyl ethers and the following asymmetric reduction in one pot to afford syn-1,3-diols with high enantioselectivity.

  证明化学计量的手性硼烷1可连续地促进醛与烯醇甲硅烷基醚的不对称醛醇缩合反应，以及随后在一个罐中的不对称还原，以提供具有高对映选择性的合成-1，3-二醇。
• BCl₃- and TiCl₄-Mediated Reductions of β-Hydroxy Ketones
  作者：Christopher R. Sarko、Scott E. Collibee、Allison L. Knorr、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo951549x

  日期：1996.1.1

  Syn-selective reduction protocols for beta-hydroxy ketones are described exploiting the intermediacy of titanium and boron chelates derived from TiCl4 and BCl3, respectively, Reductions are conducted at -78 degrees C in CH2Cl2 using a wide range of CH2Cl2-soluble reducing agents, Added acid-scavenging agents are detrimental to reaction selectivity, An A((1,3))-like interaction involving the stereocenter responsible for asymmetric induction provides conformational biasing of the intermediate chelates necessary for high diastereoselectivity.