1-(2-benzoyl-2-cyclohexen-1-yl)-acetone | 415683-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzoyl-2-cyclohexen-1-yl)-acetone
• 英文别名: 1-(2-benzoylcyclohex-2-en-1-yl)propan-2-one；1-(2-benzoyl-2-cyclohexenyl)acetone；2-Propanone, 1-(2-benzoyl-2-cyclohexen-1-yl)-
• CAS: 415683-71-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: AOOWZYSNNAQYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 pyridinium chlorochromate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-benzoyl-2-cyclohexen-1-yl)-acetone
  参考文献：
  名称：

  利用金催化的[3,3]炔丙基酯重排进行区域选择性环化

  摘要：

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201203923

文献信息

• Regioselective Cyclizations Utilizing a Gold-Catalyzed [3,3] Propargyl Ester Rearrangement
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft

  DOI：10.1002/anie.201203923

  日期：2012.9.10

  Switch‐Au‐roo: A new strategy for the regioselective synthesis of unsaturated carbocycles by chemoselective activation of a Rauhut–Currier zwitterion surrogate, formed from the Au‐catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement of propargylic esters, has been achieved. By reversing the regiochemistry of the propargyl ester the synthesis of either the endo‐ or exocyclic enones is feasible.

  Switch-Au-roo：一种通过化学选择性活化Rauhut-Currier两性离子替代基团进行区域选择性合成不饱和碳环的新策略，该替代基团是由Au催化的[3,3]σ炔丙基酯重排形成的。通过逆转炔丙基酯的区域化学反应，可以合成内环或外环烯酮。
• ortho-Acidic aromatic thiols as efficient catalysts of intramolecular Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier reactions
  作者：Philipp S. Selig、Scott J. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.077

  日期：2011.4

  ortho-Mercaptobenzoic acid and ortho-mercaptophenols were discovered as efficient thiol catalysts of both the intramolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) and Rauhut–Currier (RC) reaction. High reaction rates were achieved under mildly basic, aqueous conditions. The unprecedented catalytic activity of these protic nucleophiles could originate from a Brønsted acid induced destabilization of intermediate

  邻-Mercaptobenzoic酸和邻-mercaptophenols被发现既作为分子内森田-的Baylis-希尔曼（MBH）和劳胡特-柯里尔（RC）反应的有效的硫醇的催化剂。在温和的碱性水溶液条件下，可以达到较高的反应速率。这些质子亲核试剂的空前的催化活性可能源自布朗斯台德酸诱导的中间硫醚的去稳定作用，因此代表了多功能路易斯碱催化的独特机理。
• Asymmetric Intramolecular Rauhut–Currier Reaction and Its Desymmetric Version via Double Thiol/Phase-Transfer Catalysis
  作者：Ying Jiang、Yang Yang、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01293

  日期：2020.8.21

  intramolecular Rauhut–Currier reaction of linear bis(enones) has been achieved via double activation catalysis of thiols and phase transfer substances, furnishing both enantioenriched cyclohexene and cyclopentene derivatives (up to 95% ee). Furthermore, the desymmetric version of prochiral substrates was developed under similar catalysis, producing the frameworks bearing an additional tertiary or even quaternary

  线性双（烯酮）的不对称分子内Rauhut-Currier反应是通过硫醇和相转移物质的双重活化催化实现的，提供了对映体富集的环己烯和环戊烯衍生物（ee高达95％）。此外，前手性底物的不对称形式是在相似的催化作用下开发的，产生的骨架带有一个附加的叔或什至四元立体异构中心，具有中等到极好的非对映和对映选择性（高达95％ee，> 19：1 dr）。
• Tandem Michael/Michael reactions mediated by phosphines or aryl thiolates
  作者：Paul M Brown、Nina Käppel、Patrick J Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02142-1

  日期：2002.11

  Tri-n-Butyl phosphine was found to effect tandem Michael/Michael cyclisations leading to the formation of cyclopentenes and cyclohexenes in good yields, whilst p-TolSH in conjunction with a catalytic amount of p-TolSNa effected cyclisation to the corresponding cyclopentanes and cyclohexanes. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction
  作者：Long-Cheng Wang、Ana Liza Luis、Kyriacos Agapiou、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0121686

  日期：2002.3.1

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.