6-{4-[(4-methoxybenzylidene)amino]phenyl}-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-{4-[(4-methoxybenzylidene)amino]phenyl}-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: B-Raf IN 8；3-[4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: YTISYWXNCFXKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)-4-氧代丁酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-{4-[(4-methoxybenzylidene)amino]phenyl}-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为具有抗癌活性的B-Raf抑制剂的苯基二氢哒嗪酮衍生物的设计，合成和分子建模。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了三个新系列的苯基二氢哒嗪酮衍生物4b – 8i对不同癌细胞系的抗癌活性。九种化合物显示出强大的抑制活性，其中化合物8b对PC-3细胞系表现出有效的活性，与索拉非尼（IC 50 11.53 µM）相比，IC 50值为7.83 µM 。进一步筛选化合物6a，6c，7f-h和8a-d的B-Raf抑制活性，其中七个化合物7f-h和8a-d在IC 50范围内显示出高的B-Raf抑制作用与索拉非尼（IC 50 44.05 nM）相比，分别为70.65–84.14 nM和24.97–44.60 nM 。在测试的化合物中，8b是最有效的B-Raf抑制剂，IC 50值为24.79 nM。用8b处理的MCF-7细胞的细胞周期分析显示，细胞周期停滞在G2-M期，具有明显的凋亡作用。进行了分子建模研究，以了解最具活性的合成化合物与B-Raf酶的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104148