2-butyl-1-oxo-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline | 39774-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-oxo-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2-butyl-3-methylisoquinolin-1(2H)-one；N-Butyl-3-methylisoquinolin-1-one；2-butyl-3-methyl-2H-isoquinolin-1-one；2-n-Butyl-3-methyl-1-isochinolinon；2-butyl-3-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 39774-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FDTAPIHLRGHMGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.24h， 生成 2-butyl-1-oxo-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h

文献信息

• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles: application to the synthesis of naphthols, isoquinolones, and isocoumarins
  作者：Richard Connors、Elisabeth Tran、Tony Durst

  DOI：10.1139/v96-024

  日期：1996.2.1

  by a tandem addition–cyclization sequence furnishing substituted naphthols (10a and 10b) and isoquinolones (11a–d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF. Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels–Alder.

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Activation of Arylcyclopropanes
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol062476e

  日期：2006.12.1

  Palladium chloride-catalyzed intramolecular activation of electroneutral cyclopropane derivatives results in cleavage of the cyclopropane ring followed by formation of heterocyclic derivatives. Phenols, carboxylic acids, and amide groups were considered as substituents ortho to the cyclopropane ring in this catalytic activation chemistry. The regioselectivity observed in the case of amide-containing

  电中性环丙烷衍生物的氯化钯催化的分子内活化导致环丙烷环的裂解，随后形成杂环衍生物。在该催化活化化学中，酚，羧酸和酰胺基被认为是环丙烷环邻位的取代基。在含酰胺的底物的情况下观察到的区域选择性与含羧酸的底物的区域选择性不同，排除了简单的环丙烷异构化，然后进行瓦克氧化作为机理途径。[反应：看文字]
• Regioselective Synthesis of 1,4,6-Trisubstituted-2-Pyridinones and 2,3-Disubstituted (2<i>H</i>)-Isoquinolin-1-ones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclisation
  作者：Mohamed Abarbri、Khalil Cherry、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2005-870009

  日期：——

  A general route to 1,4,6-trisubstituted 2-pyridinones and 2,3-disubstituted (2H)-isoquinolin-1-ones from (Z)-3-iodovinylic amides la-h and 2-iodo N-substituted benzamides 2a-f is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic amides la-h and 2-iodobenzamides 2a-f with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate

  从 (Z)-3-碘乙烯基酰胺 la-h 和 2-碘 N-取代苯甲酰胺 2a 制备 1,4,6-三取代 2-吡啶酮和 2,3-二取代 (2H)-异喹啉-1-酮的一般途径描述了-f，包括在芳环上带有取代基的化合物。在乙酸钯、三苯基膦和四丁基溴化铵的存在下，在乙腈中用各种烯基三丁基锡试剂处理 (Z)-β-碘乙烯基酰胺 1a-h 和 2-碘苯甲酰胺 2a-f，得到相应的 1,4,6-三取代的良好收率2-吡啶酮 3a-k 和 2,3-二取代 (2H)-isoquinolin-1-ones 4a-i 通过串联 Stille 反应和 6-endo-dig 氮杂环化。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of o-Ethynylbenzoic Acids and o-Ethynylbenzamides: Preparation of Isocoumarins and Isoquinolin-1-ones
  作者：Haruki Sashida

  DOI：10.1055/s-1999-3522

  日期：1999.7

  Treatment of the o-ethynylbenzoic acids 1A with a catalytic amount of Pd(II) and triethylamine resulted in the 6-endo-dig cyclization to give the 3-substituted isocoumarins 3 as major products in moderate to good yields. Similarly, the palladium-catalyzed cyclization of o-ethynylbenzamides 1B also proceeded but afforded only the isoquinolin-1-ones 3B.
• Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ol203043h

  日期：2012.1.6

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.