2-<(2-phthalimidobenzyl)thio>-1-<2-(3-methylpyridyl)>imidazole | 135126-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-phthalimidobenzyl)thio>-1-<2-(3-methylpyridyl)>imidazole
• 英文别名: 1-(3-methyl-pyridin-2-yl)-2-(2-phthalimidobenzylthio)imidazole；1-(3-methyl-2-pyridyl)-2-(2-phthalimidobenzylthio)imidazole；2-[2-[[1-(3-Methylpyridin-2-yl)imidazol-2-yl]sulfanylmethyl]phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 135126-12-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 426.499
• InChiKey: NTSGMYCOQZVBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-phthalimidobenzyl)thio>-1-<2-(3-methylpyridyl)>imidazole 在 吡啶 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-[2-[[1-(3-methylpyridin-2-yl)imidazol-2-yl]sulfinylmethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-<(2-phthalimidobenzyl)thio>-1-<2-(3-methylpyridyl)>imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  式（I）所示的新咪唑化合物：##STR1##其中，环A为吡啶基或取代的吡啶基；环B为苯基或取代的苯基；R1和R2为氢原子或结合在一起形成式--（CH2）q--的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐被公开。所述衍生物（I）及其盐可作为抗溃疡剂使用。
• US4996217A
  申请人：——

  公开号：US4996217A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5053417A
  申请人：——

  公开号：US5053417A

  公开（公告）日：1991-10-01
• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。