2-<2-(bromomethyl)phenyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 57365-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(bromomethyl)phenyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-(bromomethyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione；N-phthaloyl-protected 2-aminobenzylbromide；(o-phthalimido)-benzyl bromide；o-N-phatalimidobenzyl bromide；2-phthalimidobenzyl bromide；o-phthalimidobenzyl bromide；2-[2-(bromomethyl)phenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57365-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: NRIHZIKJFGRZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(bromomethyl)phenyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于用于合成杂环的膦/氧化膦催化循环的催化分子内 Wittig 反应

  摘要：

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601628
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-<2-(bromomethyl)phenyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对亚氨基甲苯的微波辅助 NBS 溴化：新醇、巯基和氨基保护基团的制备

  摘要：

  摘要 开发了一种简单、高效、安全、高产、快速的微波辅助制备受保护的对溴甲基和对二溴甲基苯胺作为新型醇、硫醇和胺保护基团的方法。该过程包括微波辅助 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 自由基溴化现成的 N-保护对甲苯胺。发现微波辅助自由基溴化优于传统的 NBS 自由基溴化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517378

文献信息

• Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130277A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the dashed lines represent optional double bonds; C 1 , C 2 , C 3 and C 4 are carbon atom; R 1 is C 1-4 alkyl ; R 2 is H, amino, etc.; R 3 is H, halo-CH 2 —, C 2-8 alkyl or Q 1 -, wherein said C 2-8 alkyl is optionally substituted with up to 3 substituents selected from halo, C 1-3 alkyl, R 4 (R 5 )N, etc.; R 4 is H, C 1-7 alkyl, etc.; R 5 is H, C 1-7 alkyl, etc. ; R 6 and R 7 are independently selected from H and C 1-4 alkyl ; R 8 is aryl or heteroaryl ; Q 1 is a 4-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl, etc. ; Y 5 , Y 6 , Y 7 and Y 8 are hydrogen ; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently selected from hydrogen, halo, etc.; Q 2 is a 5-12 membered monocyclic or bicyclic aromatic, partially saturated or fully saturated ring optionally containing up to 3 heteroatoms selected from O, N and S, and is optionally substituted with halo, C 1-4 alkyl-, etc.; These compounds have protein kinase C inhibitory activity and thus are useful for the treatment of neuropathic pain, acute or chronic inflammatory pain, auditory deficiency (synaptic repair), or the like in mammalian, especially humans. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 1 或其药学上可接受的盐，其中虚线代表可选的双键；C 1 、C 2 、C 3 和C 4 是碳原子；R 1 是C 1-4 烷基；R 2 是H、氨基等；R 3 是H、卤代-CH 2 -、C 2-8 烷基或Q 1 -，其中所述的C 2-8 烷基可选地被最多3个从卤素、C 1-3 烷基、R 4 (R 5 )N等中选择的取代基取代；R 4 是H、C 1-7 烷基等；R 5 是H、C 1-7 烷基等；R 6 和R 7 分别选自H和C 1-4 烷基；R 8 是芳基或杂环芳基；Q 1 是一个含有4-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多4个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代；Y 5 、Y 6 、Y 7 和Y 8 是氢；Y 1 、Y 2 、Y 3 和Y 4 分别选自氢、卤素等；Q 2 是一个含有5-12个成员的单环或双环芳香族、部分饱和或完全饱和环，可选地含有最多3个从O、N和S中选择的杂原子，并可选地被卤素、C 1-4 烷基等取代； 这些化合物具有蛋白激酶C抑制活性，因此对于治疗哺乳动物，特别是人类的神经病痛、急性或慢性炎症性疼痛、听力缺陷（突触修复）等是有用的。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  式（I）所示的新咪唑化合物：##STR1##其中，环A为吡啶基或取代的吡啶基；环B为苯基或取代的苯基；R1和R2为氢原子或结合在一起形成式--（CH2）q--的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐被公开。所述衍生物（I）及其盐可作为抗溃疡剂使用。
• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。
• Simple aromatic amines from justicia gendarussa. 13C NMR spectra of the bases and their analogues
  作者：Ajit Kumar Chakravarty、Partha Pratim Ghosh Dastidar、Satyesh Chandra Pakrashi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80253-6

  日期：1982.1

  ethers 1 and 2 from 1H NMR and mass spectral analyses of the bases and their acetates. Structures 3 and 4 have also been confirmed by synthesis. Intramolecular hydrogen bonding (cf. 9, 13 and 14) has been envisaged to explain the unexpected shielding of -CH2-OH carbon signals of 34 on acetylation and upfield displacement of -CH2-N signal of 2a vs 4a in their 13C NMR spectra in CDCl3 solution 1JCH values

  从Justicia gendarussa Burm的叶子中分离出四种简单的0-二取代芳香胺，其特征为2-氨基苄醇（3），2-（2'-氨基-苄氨基）苄醇（4）及其各自的0-甲基醚1和2从1 H NMR和所述碱及其乙酸酯的质谱分析鉴定。结构3和4也已经通过合成确认。分子内氢键（参见9，13和14）已被设想来解释-CH的出乎意料的屏蔽2的-OH碳信号34上的乙酰化和-CH的高场位移2的-N信号2a中VS 4A在其13在CDCl C NMR光谱3溶液1个Ĵ CH数值已经发现对于芳香族次甲基碳信号的在邻-二取代的化合物的有用的分配。印度药用植物研究系列的第68部分。对于第67部分，请参见PK Dutta，D。Bagchi和SC Pakrashi，Indian J. Chem。在新闻。
• Diamidophosphines with six-membered chelates and their coordination chemistry with group 4 metals: development of a trimethylene-methane-tethered [PN₂]-type “molecular claw”
  作者：S. Batke、T. Kothe、M. Haas、H. Wadepohl、J. Ballmann

  DOI：10.1039/c5dt04911c

  日期：——

  six-membered N–C3–P chelates was explored with group 4 metals, which allowed for the consecutive development of a new trimethylene-methane-tethered [PN2] scaffold. In the case of the propylene-linked system pr[NPN]H2, access to the sparingly soluble dibenzyl derivative pr[NPN]ZrBn2 (3-Zr) was gained, while thermally sensitive zirconium and hafnium diiodo complexes bn[NPN]MI2 (5-M, M = Zr, Hf) were isolated in

  膦束缚二酰胺基膦配体PhP（CH 2 CH 2 CH 2 NHPh）2（pr [NPN] H 2）和PhP（1,2-CH 2 -C 6 H 4 -NHSiMe 3）2（bn）的配位化学[NPN] H 2）具有六元N–C 3 –P螯合物，并与第4组金属进行了探索，从而可以连续开发新的由三亚甲基甲烷系留的[PN 2 ]支架。在丙烯连接的体系中，pr [NPN] H 2，获得了难溶的二苄基衍生物pr [NPN] ZrBn 2（3-Zr）的途径，而分离出了热敏感的锆和ha二碘配合物bn [NPN] MI 2（5-M，M = Zr，Hf）。亚苄基衍生物bn [NPN] H 2的情况。尽管这两个配体都有相关的膦链连接骨架结构，但发现它们的第4组络合物显示出C 1对称（bn [NPN] MX 2）或平均C S对称（pr [NPN] MX 2）中的结构。为了限制这些系统的整体灵活性，从而控制所得配合物的性