2,3-(methylenedioxy)-6-((trimethylsilyl)methyl)benzyl iodide | 106544-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-(methylenedioxy)-6-((trimethylsilyl)methyl)benzyl iodide
• 英文别名: [4-(iodomethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 106544-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂Si
• 分子量: 348.256
• InChiKey: BPYVHGXLTRIZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(methylenedioxy)-6-((trimethylsilyl)methyl)benzyl iodide 在 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 四氢黄连碱
  参考文献：
  名称：

  Novel photochemical-diradical cyclization methods for protoberberine alkaloid synthesis. Preparation of (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-stylopine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a048
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-N,N-二甲基甲胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 215.0h， 生成 2,3-(methylenedioxy)-6-((trimethylsilyl)methyl)benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a038

文献信息

• DAI-HO, GINNY;MARIANO, PATRICK S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5113-5127
  作者：DAI-HO, GINNY、MARIANO, PATRICK S.

  DOI：——

  日期：——
• Exploratory, mechanistic, and synthetic aspects of silylarene-iminium salt SET photochemistry. Studies of diradical cyclization processes and applications to protoberberine alkaloid synthesis
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00256a038

  日期：1988.10
• Novel photochemical-diradical cyclization methods for protoberberine alkaloid synthesis. Preparation of (.+-.)-xylopinine and (.+-.)-stylopine
  作者：Ginny Dai-Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo00380a048

  日期：1987.2