4-Methyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one | 72853-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Methyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-one
• CAS: 72853-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JYBBNMKEBDCNKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-3-methyl-1-oxo-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dienolates Derived from Unsaturated Carboxylic Acids in Synthesis. Four-Carbon Annellation of Cycloalkanones; Improved Synthesis of Bicyclo[n.4.0]alken-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31357
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯 在 fungus Pleurotus sapidus lyophilisate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到4-Methyl-1-oxaspiro<5.5>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 Pleurotus sapidus 阐明酶促烯丙基氧化的区域和化学选择性 - 选定螺环萜类化合物的转化和计算分析。

  摘要：

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.262

文献信息

• Tin analogs of the vinylogous reformatsky reaction. Regio- and stereochemical considerations
  作者：RuLin Fan、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93792-x

  日期：1989.1

  Ethyl-4-(tri-n-butyltin)-3-methyl crotonate and ethyl 4-(tri-n-butyltin)-3-methoxycrotonate were condensed with benzaldehyde and cyclohexanone. The regio- and stereochemical profiles were determined in an effort to control the course of dienolate additions to carbonyl compounds under acid-catalyzed conditions.

  将4-（三正丁基锡）-3-巴豆酸乙酯和4-（三正丁基锡）-3-甲氧基巴豆酸乙酯与苯甲醛和环己酮缩合。为了控制在酸催化条件下向羰基化合物中二烯酸酯添加的过程，确定了区域和立体化学分布。
• Allylation of Ketones with Methyl 3-(Bromomethyl)but-3-enoate. Synthesis of Bioactive Unsaturated Lactones Based on Benzo[f]coumarin and Its Derivatives
  作者：Yu. P. Lamekina、T. A. Kulahava、V. A. Shumski、I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060021

  日期：2022.6

  developed for the allylation of structurally diverse ketones with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoates, and the possibility of using the allylation products in the target-oriented synthesis of new heterocyclic compounds has been demonstrated. Modification of benzo[f]coumarin derivatives at the keto group via Barbier allylation with methyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate has been performed for the first time with

  摘要 已经开发出有效的方法来用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对结构多样的酮进行烯丙基化，并且已经证明了在新杂环化合物的靶向合成中使用烯丙基化产物的可能性。首次使用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯通过 Barbier 烯丙基化对酮基上的苯并[ f ]香豆素衍生物进行修饰，目标是随后形成内酯片段。合成的苯并[ f ]香豆素衍生物已通过光谱方法表征，并估计了它们穿透磷脂双层的能力。已发现这些化合物既不影响 C6 大鼠神经胶质瘤细胞的活力也不影响增殖。得到的苯并[ f]香豆素衍生物在基于过氧化氢和次氯酸钠的模型系统中表现出抗氧化特性。
• Sur la reaction de reformatsky. II-preparation et reactivite de l'organozin- cique issus du sel bromozincique de l'acide γ-bromosenecioïque.
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81489-7

  日期：1987.1
• A general synthesis of 5,6-dihydro-.alpha.-pyrones
  作者：R. W. Dugger、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo01295a002

  日期：1980.3
• CASINOS J.; MESTRES R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 12, 1651-1655
  作者：CASINOS J.、 MESTRES R.

  DOI：——

  日期：——