3-benzyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one | 1449481-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-9-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one；3-benzyl-9-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
• CAS: 1449481-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: WJLXWJYTGNPXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)(phenyl)methyl)acrylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到3-benzyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基胺和 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯通过分子间环缩合高效一锅法合成稠合嘧啶酮

  摘要：

  摘要 开发了一种高选择性和高效的环缩合反应，用于从烯丙基碳酸酯和 2-杂芳基胺构建各种 3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮和相关的稠合嘧啶酮。转化包括一锅连续的 aza-Michael 加成、分子内酰基取代和 [1,3]-H 移位。该方法无催化剂、环保、可扩展，反应时间短，无需后处理，无需柱纯化，具有广泛的官能团耐受性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479761

文献信息

• Hexafluoroisopropanol mediated benign synthesis of 2<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-2-ones by using a domino protocol
  作者：Zakeyah Alsharif、Mohamad Akbar Ali、Hessa Alkhattabi、Derika Jones、Evan Delancey、P. C. Ravikumar、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7nj03376a

  日期：——

  A domino strategy has been used for the synthesis of 2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones. Four sequential reactions: aza-Michael addition, water elimination, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift were observed in this domino protocol. Hexafluoroisopropanol is used as a promotor and recyclable solvent in this cascade process. The availability of inexpensive 2-aminopyridines and a wide variety

  一种多米诺骨牌策略已被用于合成2 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-2-酮。在该多米诺方案中观察到四个顺序反应：氮杂-迈克尔加成，水消除，分子内酰基取代和[1,3] -H移位。六氟异丙醇在该级联过程中用作促进剂和可回收溶剂。廉价的2-氨基吡啶和各种各样的迈克尔受体（例如市售的丙烯酸酯和未活化的贝利斯-希尔曼加合物）的可用性使这种方法成为了新型的稠合N-杂环作为生物活性和潜在治疗剂的巨大储库。已经通过密度泛函理论计算提出了反应机理并使其合理化。获得的产品产率高达95％。
• Synthesis of pyridopyrimidinones by N-heterocyclic carbene palladium(II) supported on KCC-1 in aqueous solution
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh、Rahele Zhiani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.002

  日期：2018.8

  New N, N′-substituted imidazolium salts and their corresponding diiodopyridinepalladium (II) complexes were successfully synthesized and supported on KCC-1 (KCC-1/Pd-NHC-Py) has been developed for synthesis of pyridopyrimidinones, providing excellent yields of the corresponding products with remarkable chemoselectivity. This morphology ultimately leads to higher catalytic activity for the KCC-1-supported

  已成功合成了新的N，N'-取代的咪唑鎓盐及其相应的二碘吡啶吡啶钯（II）配合物，并在KCC-1（KCC-1 / Pd-NHC-Py）上负载了该化合物，用于合成吡啶并嘧啶酮，提供了优异的产率。具有出色的化学选择性的相应产品。这种形态最终导致KCC-1负载的纳米颗粒具有更高的催化活性。通过使用TEM，FESEM，TGA和BET对KCC-1 / Pd-NHC-Py NP进行了全面表征。我们将药物负载在二氧化硅表面上，并用作合成另一种药物的催化剂。
• Microwave-assisted cyclocondensation: a rapid and solvent-free synthesis of 3-benzyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-one derivatives
  作者：S. Satyanarayana、K. Praveen Kumar、P. Lakshmi Reddy、R. Narender、G. Narasimhulu、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.138

  日期：2013.9

  Microwave-induced cyclocondensation of methyl 2-(acetoxy(phenyl)methyl)acrylate with 2-aminopyridines under catalyst and solvent-free conditions has been achieved for a rapid synthesis of 3-substituted-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones in good yields with high selectivity in short reaction times. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bollikolla, Hari Babu; Kumari, M. Santha; Peruri, V. V. Satyanarayana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 119 - 124
  作者：Bollikolla, Hari Babu、Kumari, M. Santha、Peruri, V. V. Satyanarayana、Reddy, V. Sivarama Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient one-pot synthesis of fused pyrimidones from 2-heteroaryl amines and Morita–Baylis–Hillman carbonates<i>via</i>intermolecular cyclocondensation
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479761

  日期：2018.8.18

  highly selective and efficient cyclocondensation reaction for construction of various 3-substituted-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-ones and related fused pyrimidones from allylic carbonates and 2-heteroaryl amines has been developed. The transformation involves one-pot sequential aza-Michael addition, intramolecular acyl substitution, and [1,3]-H shift. The method is catalyst free, eco-friendly, scalable, and

  摘要 开发了一种高选择性和高效的环缩合反应，用于从烯丙基碳酸酯和 2-杂芳基胺构建各种 3-取代-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-2-酮和相关的稠合嘧啶酮。转化包括一锅连续的 aza-Michael 加成、分子内酰基取代和 [1,3]-H 移位。该方法无催化剂、环保、可扩展，反应时间短，无需后处理，无需柱纯化，具有广泛的官能团耐受性。图形概要