(3R,6S)-methyl 3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 1507345-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-methyl 3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1507345-73-4
• 化学式: C₁₉H₃₃F₃O₆SSi
• 分子量: 474.614
• InChiKey: QSWFYHZNSQROQY-MELADBBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-methyl 3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,4-dimethyl-2-((S)-2-((4R,7S)-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-4-yl)propyl)pent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,6S)-methyl 3-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r