(20R)-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3β,6β,20-triyl 6-acetate 3,20-dibenzoate | 218937-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3β,6β,20-triyl 6-acetate 3,20-dibenzoate
• CAS: 218937-39-4
• 化学式: C₃₇H₄₄O₆
• 分子量: 584.753
• InChiKey: KCIPMJMRYQDLFJ-SMCNTYDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3β,6β,20-triyl 6-acetate 3,20-dibenzoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 水 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 Acetic acid (R)-1-((3S,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-5,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes

  摘要：

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19981549
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (20R)-5,6β-dihydroxy-5α-pregnane-3β,20-diyl 3,20-dibenzoate 在 硫酸 作用下， 以57%的产率得到(20R)-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-ene-3β,6β,20-triyl 6-acetate 3,20-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of a Tetrasubstituted Double Bond: Synthesis of 5-Methyl-19-nor-5β-pregnanes

  摘要：

  5-甲基-19-去氢-5β-孕-9-烯-3,20-二酮（1）中C=C和/或C=O键的还原会产生饱和和不饱和的酮和羟基酮。C=C的还原主要得到9β,10β和9α,10β二氢产物。详细阐述了部分酯化、水解和氧化的反应条件。制备了几种类似物用于测试孕激素和神经类固醇活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19981549