(2S,4S)-2,4-dimethylhexanoic acid | 42330-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S)-2,4-dimethylhexanoic acid
• CAS: 42330-37-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: GMWSHXONQKXRHS-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2,4-dimethylhexanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (+)-(2S,4S)-methyl 2,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Aliphatic C-H Oxidation

  摘要：

  一种包括金属复合物、四齿配体、至少一种辅助配体和对离子的组合物可用于选择性氧化sp3C—H键。四齿配体可能包括N-杂环-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团或N,N′-双(杂环)-N,N′-双(吡啶基)-乙烷-1,2-二胺基团。该组合物可与H2O2结合使用，对广泛范围的底物进行高度选择性的氧化未活化的sp3C—H键。可以根据C—H键的电子和/或立体环境预测氧化位置。此外，氧化反应不需要底物中存在导向基团。

  公开号：

  US20110015397A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-iodo-2-methyl-butane 在 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为一种实用的手性助剂，用于合成高度对映体富集的羧酸、醇、醛和酮

  摘要：

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。

  DOI：

  10.1021/ja970402f

文献信息

• Determining the absolute configuration of vanitaracin A, an anti-hepatitis B virus agent
  作者：Shinji Kamisuki、Hisanobu Shibasaki、Koudai Ashikawa、Kazuki Kanno、Koichi Watashi、Fumio Sugawara、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1038/s41429-021-00496-1

  日期：2022.2

  sponge method to clarify the configuration of the compound after determining the absolute configuration of the secondary alcohol using a modified Mosher ester method. Combining these analyses with the NOESY spectrum of vanitaracin A and NMR analyses of the crude side-chain carboxylic acid obtained by the alkaline hydrolysis of vanitaracin A revealed the absolute configurations of all stereogenic centers

  Vanitaracin A 是一种从真菌Talaromyces sp.的培养液中分离出来的抗乙型肝炎病毒 (anti-HBV) 化合物。Vanitaracin A 以亚微摩尔 IC 50抑制 HBV 进入靶细胞价值观。虽然非常需要进行构效关系研究，但仍需要开发一种合成方法，这很困难，因为尚未确定 vanitaracin A 结构中六个立体中心的绝对构型。在本研究中，我们在使用改进的 Mosher 酯法确定仲醇的绝对构型后，使用结晶海绵法来阐明化合物的构型。将这些分析与 vanitaracin A 的 NOESY 光谱和通过 vanitaracin A 碱性水解获得的粗侧链羧酸的 NMR 分析相结合，揭示了该重要化合物中所有立体中心的绝对构型。
• Stereodivergent, Chemoenzymatic Synthesis of Azaphilone Natural Products
  作者：Joshua B. Pyser、Summer A. Baker Dockrey、Attabey Rodríguez Benítez、Leo A. Joyce、Ren A. Wiscons、Janet L. Smith、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b09385

  日期：2019.11.20

  Selective access to a targeted isomer is often critical in the synthesis of biologically active molecules. Whereas small-molecule reagents and catalysts often act with anticipated site- and stereoselectivity, this predictability does not extend to enzymes. Further, the lack of access to catalysts that provide complementary selectivity creates a challenge in the application of biocatalysis in synthesis

  在生物活性分子的合成中，选择性地获取目标异构体通常是至关重要的。尽管小分子试剂和催化剂通常具有预期的位点和立体选择性，但这种可预测性并没有扩展到酶。此外，缺乏提供互补选择性的催化剂给生物催化在合成中的应用带来了挑战。在这里，我们报告了一种获得与蛋白质工程正交的具有互补选择性的生物催化剂的方法。通过使用序列相似性网络（SSN），选择了多个序列，并评估了相应的生物催化剂的反应性和选择性。确定了许多具有互补位点和立体选择性的生物催化剂，这些催化剂用于 azaphilone 天然产物的立体发散化学酶合成。具体而言，首次合成了 trichoflectin、deflectin-1a 和月桂酸 A。此外，这些 azaphilones 的化学酶促合成提供了富含对映体的材料，用于基于旋光、CD 光谱和 X 射线晶体学重新分配 trichoflectin 和 deflectin-1a 的绝对构型。
• New azaphilone, isocoumarin and α-pyrone derivatives from the marine-derived gut fungus Paraphaeosphaeria sp. XZD2-1
  作者：Jiaolu Sun、Haojian Zhang、Wanjing Ding、Dao-qiong Zheng、Pin-mei Wang、Jinzhong Xu

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.12.010

  日期：2020.4

  Six new compounds including two azaphilones, lunatoic acids D–E (1, 2), three isocoumarins, lunatinins B–D (3-5), and one α-pyrone derivative, lunatinin E (6), as well as four known ones, lunatoic acid A (7), lunatinin (8), penicipyran D (9) and chaetoquadrin F (10) were isolated from the rice medium of the gut fungus Paraphaeosphaeria sp. XZD2-1. Their planar structures were elucidated by analysis

  六个新的化合物，包括2个azaphilones，lunatoic酸d-E（1，2），三个异香豆素，lunatinins B-d（3 - 5），以及一个α吡喃酮衍生物，lunatinin E（6），以及四个已知那些从肠道真菌Paraphaeosphaeria sp。的水稻培养基中分离到了lunatoic acid A（7），lunatinin（8），penicipyran D（9）和chaetoquadrin F（10）。XZD2-1。通过分析1D和2D NMR以及HRESIMS光谱数据，阐明了它们的平面结构。化合物的绝对构型1 - 3通过实验和计算得到的ECD数据和酯水解反应分配。化合物4和5是一对对映体过量混合物。根据文献，通过将旋光度与已知化合物进行比较，进一步证实了化合物6的结构。抗微生物活性和化合物的细胞毒性1 - 10进行了检查。
• New propionate-derived metabolites from Aglaja depicta and from its prey Bulla striata (opisthobranch mollusks)
  作者：Guido Cimino、Guido Sodano、Aldo Spinella

  DOI：10.1021/jo00233a005

  日期：1987.11
• CIMINO, GUIDO;SODANO, GUIDO;SPINELLA, ALDO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5326-5331
  作者：CIMINO, GUIDO、SODANO, GUIDO、SPINELLA, ALDO

  DOI：——

  日期：——