4-nitro-N-(2-phenylallyl)benzamide | 1286255-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-phenylallyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(2-phenylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 1286255-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: XOJSRUPZLIGMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C
• 沸点：
  516.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-phenylallyl)benzamide 在 碘苯 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到5-(chloromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  BF3、BCl3 和 BBr3 在高价碘催化卤化反应中的不同性能

  摘要：

  在此，报道了使用BX 3 (X = Cl, Br)作为卤源和活化试剂的高价碘催化的芳基活化烯烃的卤化。各种卤代 1,3-恶嗪/2-恶唑啉衍生物以良好到高的产率获得。使用BF 3导致产物中BBr 3和BCl 3的不同取代位点，表明不同的反应中间体和反应途径。以BF 3为卤源时，反应发生“配体偶联/氧化加成/分子间亲核攻击/1,2-芳基迁移/还原消除/分子内亲核攻击”级联反应，1,2-芳基迁移“消失” ” 当卤源为 BBr3或 BCl 3。提出了可能的催化循环，并进行了 DFT 计算以证明 BX 3 (X = F、Cl、Br) 在高价碘催化的卤化反应中的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02967
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallylamine 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitro-N-(2-phenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoromethylation of N-allylamides for the synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines
  作者：Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Quan-Qing Zhao、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc10217g

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoro-methylation reaction of N-allylamides has been described for the efficient synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines in generally high yields.

  一种可见光诱导的光催化氧化三氟甲基化反应被用于高效合成含有CF3的噁唑啉和苯并噁唑啉，通常收率较高，反应底物为N-烯丙酰胺。
• Improved Synthetic Method for 5-[(Phenylthio)methyl]oxazoline Derivatives: Electrophilic Cyclization of Allylic Amide Using a Brønsted Acid and Tetrabutylammonium Chloride under Mild Conditions
  作者：Yoshihiro Nagao、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0039-1690836

  日期：2020.5

  using electrophilic cyclization of allylic amide is a simple and powerful method. However, cyclization involving arylsulfenylation requires harsh reaction conditions. We found that the reaction proceeds under mild heating conditions with the combination of a Bronsted acid and tetrabutylammonium chloride. This method enabled the synthesis of 5-[(arylsulfenyl)methyl]oxazoline derivatives under mild conditions

  使用烯丙酰胺的亲电环化合成恶唑啉是一种简单而有效的方法。然而，涉及芳基亚磺酰化的环化需要苛刻的反应条件。我们发现反应在温和加热条件下进行，同时使用布朗斯台德酸和四丁基氯化铵。该方法能够在温和的条件下合成 5-[(芳基硫基) 甲基] 恶唑啉衍生物，并显示出对各种官能团的高度耐受性。
• Catalytic Difluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Anhydride: Reactivity of Fluorinated Diacyl Peroxides and Radicals
  作者：Takuma Tagami、Yusuke Mitani、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.202300337

  日期：2023.11.7

  exemplified by the CF2H radical-mediated catalytic difluoromethylation of alkenes. However, most of these difluoromethylations proceed under photocatalytic conditions, whereas those requiring thermal conditions are few. Herein, we developed a general and practical method of Cu-catalyzed alkene difluoromethylation with difluoroacetic anhydride (DFAA) as a CF2H source, showing that the thus realized amino-

  鉴于二氟甲基化分子对于药物和农用化学品开发的重要性，相关合成方案的建立引起了人们的广泛关注，例如CF 2 H自由基介导的烯烃催化二氟甲基化。然而，这些二氟甲基化大多数在光催化条件下进行，而需要热条件的则很少。在此，我们开发了一种通用且实用的铜催化烯烃二氟甲基化方法，以二氟乙酸酐（DFAA）作为CF 2 H源，表明由此实现的氨基、烯丙基和氧基二氟甲基化涉及双（二氟乙酰基）过氧化物（ BDFAP)由DFAA和H 2 O 2原位生成，并进一步证明了在无催化剂条件下碳二氟甲基化的发生。所获得的结果为简单有效地合成各种二氟甲基化物质铺平了道路，从而促进了它们的实际应用，包括在医药和农业化学中的应用。此外，我们探讨了观察到的转化机制，合理化了BDFAP相对于含有CF 3或CF 2 Cl基团的二酰基过氧化物的异常快速分解，并进行了DFT计算以揭示BDFAP的低稳定性和分解模式。最后，我们研究了氟化自由基亲和性对反应结果的影响。
• Boron-Catalyzed Arylthiooxygenation of N-Allylamides: Synthesis of (Arylsulfanyl)oxazolines
  作者：Hua Fu、Jipan Yu、Hua Tian、Chang Gao、Haijun Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378948

  日期：——
• Transition Metal-Free Trifluoromethylation of<i>N</i>-Allylamides with Sodium Trifluoromethanesulfinate: Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Oxazolines
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400144

  日期：2014.11.24

  AbstractA transition metal‐free method for the trifluoromethylation of N‐allylamides has been developed, and the corresponding trifluoromethyl‐containing oxazolines were prepared in moderate to good yields. The protocol uses readily available substituted N‐allylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored sodium trifluoromethanesulfinate as the trifluoromethyl source, iodobenzene diacetate as the oxidant, and the procedure involves sequential intermolecular trifluoromethylation of alkenes with sodium trifluoromethanesulfinate and intramolecular cyclization. This is the first example to prepare CF3‐containing oxazolines. Therefore, the present method should afford an efficient and practical strategy for synthesis of other CF3‐containing cyclic compounds.magnified image