2-溴-3-十八烷基噻吩 | 827343-18-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-十八烷基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-3-octadecylthiophene
• CAS: 827343-18-0
• 化学式: C₂₂H₃₉BrS
• 分子量: 415.522
• InChiKey: RWTBCEZWUFMYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  455.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-十八烷基噻吩 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 5'-(4-(allyloxy)phenyl)-3-octadecyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  由四噻吩基的双亲两亲分子形成的液晶蜂窝体中三角形和正方形平铺图案之间的过渡†

  摘要：

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。

  DOI：

  10.1039/c3sc50664a
• 作为产物：
  描述：

  1-octadecylmagnesium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-溴-3-十八烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  由四噻吩基的双亲两亲分子形成的液晶蜂窝体中三角形和正方形平铺图案之间的过渡†

  摘要：

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。

  DOI：

  10.1039/c3sc50664a

文献信息

• Dithiophene based X-shaped bolaamphiphiles: liquid crystals with single wall honeycombs and geometric frustration
  作者：Hongfei Gao、Yafei Ye、Leiyang Kong、Xiaohong Cheng、Marko Prehm、Helgard Ebert、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm26575c

  日期：——

  A series of 5,5′-diphenyl-2,2′-dithiophene based X-shaped polyphiles with two long lateral alkyl chains and terminal glycerol groups was synthesized and the liquid crystalline phases formed by these compounds were investigated by polarizing microscopy, DSC and XRD. These compounds form square (p4mm and p4gm) and hexagonal (p6mm) columnar LC phases. In these mesophases the molecules organize into polygonal honeycombs where the π-conjugated cores form the walls, fused at the edges by the hydrogen bonding networks between the glycerol units and filled by the lateral alkyl chains. By elongation of these chains, a series of polygonal honeycomb phases with a “single wall” structure, ranging from triangular via square and pentagonal to hexagonal was observed. Most triangular honeycombs appear to be defective and can be considered as mixtures of triangular cylinders with orientationally randomized rhombic cylinders. The transition from this improper triangular honeycomb to the square honeycomb takes place via a disordered isotropic phase. Addition of water to this isotropic phase gives rise to a true triangular honeycomb LC phase. Replacing one of the long lateral chains by a small methyl group leads to honeycombs formed by double walls instead of single walls. UV investigations indicate π-stacking of the aromatic cores organized in the honeycomb walls, which is of interest for the potential application of these materials in self assembled arrays of organic electronic material.

  合成了一系列基于5,5′-二苯基-2,2′-二硫代苯的X形聚合物，这些聚合物具有两个长侧链和端部甘油基团，并对这些化合物形成的液晶相进行了偏光显微镜、差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究。这些化合物形成了方形（p4mm和p4gm）和六角形（p6mm）柱状液晶相。在这些中间相中，分子组织成多边形蜂窝结构，π共轭核心形成墙壁，通过甘油单元之间的氢键网络在边缘连接，侧链则填充其中。通过延长这些链，观察到一系列具有“单墙”结构的多边形蜂窝相，形状从三角形到方形、五边形再到六角形。大多数三角形蜂窝似乎是缺陷结构，可以视为带有方向随机的菱形柱体的三角形柱体的混合体。这个不规则的三角形蜂窝到方形蜂窝的转变是通过一个无序的各向同性相进行的。向该各向同性相中添加水会产生一个真正的三角形蜂窝液晶相。用小的甲基取代其中一个长侧链会导致蜂窝形成双墙而不是单墙。紫外线研究表明，芳香核心在蜂窝墙中的堆叠现象，这对这些材料在自组装有机电子材料阵列中的潜在应用具有重要意义。
• Liquid-Crystalline Triangle Honeycomb Formed by a Dithiophene-Based X-Shaped Bolaamphiphile
  作者：Xiaohong Cheng、Xing Dong、Guanghui Wei、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/anie.200903247

  日期：2009.10.12

  Soft supramolecular triangles: The molecule shown displays a new liquid‐crystalline phase formed by a periodic array of triangular cylinders. The cylinders are fused to form a honeycomb by hydrogen‐bonding networks running along the vertices, and the cells are filled by molten alkyl chains. The thickness of the walls separating the compartments is equal to the width of the π‐conjugated rods.

  软的超分子三角形：所示分子显示了由周期性排列的三角形圆柱体形成的新液晶相。圆柱体通过沿顶点延伸的氢键网络融合而形成蜂窝，而单元则被熔融的烷基链填充。分隔隔室的壁的厚度等于π共轭棒的宽度。
• Polythiophenes and electronic devices generated therefrom
  申请人：Ong S. Beng

  公开号：US20050017311A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  An electronic device containing a polythiophene wherein R represents a side chain, m represents the number of R substituents; A is a divalent linkage; x, y and z represent, respectively, the number of R m substituted thienylenes, unsubstituted thienylenes, and divalent linkages A, respectively, in the monomer segment subject to z being 0 or 1, and n represents the number of repeating monomer segments in the polymer or the degree of polymerization.
• US7250625B2
  申请人：——

  公开号：US7250625B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• Transition between triangular and square tiling patterns in liquid-crystalline honeycombs formed by tetrathiophene-based bolaamphiphiles
  作者：Xiaohong Cheng、Hongfei Gao、Xiaoping Tan、Xueyan Yang、Marko Prehm、Helgard Ebert、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c3sc50664a

  日期：——

  self-assemble into a series of liquid-crystalline honeycombs, formed by the π-conjugated rods which enclose polygonal prismatic cells filled by the lateral chains. With increasing chain length a discontinuous transition from triangular to square honeycombs takes place. At this transition a periodic honeycomb composed of a mixture of square and triangular cells in a ratio 1 : 2 was formed at low temperature, whereas

  一系列5,5'''-二苯基四噻吩在两端各具有一个极性甘油基团和两个侧向柔性链，它们自组装成一系列液晶蜂窝，这些蜂窝由π共轭棒构成，这些棒包围了由多角形四方晶格填充的多角形晶格，侧链。随着链长的增加，发生了从三角形蜂窝到方形蜂窝的不连续过渡。在此过渡过程中，在低温下形成了由正方形和三角形单元以1：2的比例混合而成的周期性蜂窝，而在更高温度下，由三角形和随机分布的菱形单元组成的六方柱状相（一种新型的向列型向列型）由正方形蜂窝状碎片组成的均质相和等轴性各向同性相代表中间状态。