3-bromo-5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1112915-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 3-Bromo-5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1112915-21-5
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O₃
• 分子量: 440.296
• InChiKey: SKCJARFKMKGHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 4-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到4-[5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  –C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性：7-（杂）芳基取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的新合成

  摘要：

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.010
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-氯-5-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶 、 1,3,5-三甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到3-bromo-5-phenyl-7-(2,4,6-trimethoxy-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  –C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性：7-（杂）芳基取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶的新合成

  摘要：

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.010

文献信息

• Reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards AlCl3-induced C–C bond forming reactions: a new synthesis of 7-(hetero)aryl-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Arumugam Kodimuthali、Nishad T. C.、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.010

  日期：2009.1

  The reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards an AlCl3-induced C–C bond forming reaction was investigated through the reaction of 7-chloro-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with arenes and heteroarenes. This study furnished a novel and highly selective methodology for the preparation of 7-(hetero)aryl substituted-pyrazolopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。