4-{[(3-pyridyl)methyl]sulfanyl}aniline | 125382-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-{[(3-pyridyl)methyl]sulfanyl}aniline
• 英文别名: 4-[(pyridin-3-ylmethyl)thio]aniline；4-[(3-pyridinylmethyl)sulfanyl]aniline；4-[(Pyridin-3-ylmethyl)sulfanyl]aniline；4-(pyridin-3-ylmethylsulfanyl)aniline
• CAS: 125382-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• mdl: MFCD02755401
• 分子量: 216.307
• InChiKey: MMBPOQASTKXFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  31 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(3-pyridyl)methyl]sulfanyl}aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-isobutyl-N-[4-[(3-pyridinylmethyl)sulfinyl]phenyl]-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶盐酸盐 、 4-氨基苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-{[(3-pyridyl)methyl]sulfanyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• Development of Potent and Selective Antagonists for the UTP-Activated P2Y₄ Receptor
  作者：Muhammad Rafehi、Enas M. Malik、Alexander Neumann、Aliaa Abdelrahman、Theodor Hanck、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller、Younis Baqi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00030

  日期：2017.4.13

  nM, selectivity versus other P2Y receptor subtypes, and is thought to act as an allosteric antagonist. A receptor homology model was built and docking studies were performed to analyze ligand–receptor interactions. Compound 64 (PSB-1699, sodium 1-amino-4-[4-(3-pyridin-3-ylmethylthio)phenylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) represents the most selective P2Y4 receptor antagonist known

  P2Y 4是由尿苷5'-三磷酸（UTP）激活的Gq蛋白偶联受体，在体内，例如在肠，心脏和脑中广泛表达。到目前为止，尚未描述选择性P2Y 4受体拮抗剂。因此，我们开发和优化了基于蒽醌支架的P2Y 4受体拮抗剂。通过基于荧光的测定法评估效价，该测定法测量了稳定转染了人P2Y 4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中UTP诱导的细胞内钙释放的抑制作用。本系列中最有效的化合物，钠1-氨基-4- [4-（2,4-二甲基苯硫基）苯基氨基] -9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺酸盐（PSB-16133，61）表现出233 nM的IC 50值，相对于其他P2Y受体亚型具有选择性，并被认为是一种变构拮抗剂。建立了受体同源性模型，并进行了对接研究以分析配体-受体的相互作用。化合物64（PSB-1699，1-氨基-4- [4-（3-吡啶-3-基甲硫基）苯基氨基] -9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺
• Benzazepine derivative, process for producing the same, and use
  申请人：——

  公开号：US20040235822A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula: 1 wherein, R 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R 2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula —W 1 —X 2 —W 2 — (W 1 and W 2 are independently S(O) m1 (m1 is 0, 1, or 2), etc., and X 2 is an optionally substituted alkylene group etc.), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型苯并氮杂环衍生物，其化学式表示为：1其中，R1为5-或6-成员芳香环，R2为低碳基，Y为可选取代的亚胺基，环A和环B分别为可选取代的芳香环，W为式—W1—X2—W2—（其中W1和W2分别为独立的S(O)m1（m1为0、1或2）等，X2为可选取代的烷基等），以及其制备方法和用途。
• Neue 3,4,5-substituierte 4H-1,2,4-Triazole, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0335144A1

  公开（公告）日：1989-10-04

  Die neuen Verbindungen der Formel (R₁, R₂, R₃, R₁₄ und V sind in der Beschreibung definiert), können nach üblichen Methoden hergestellt und als Arzneistoffe mit insbesondere PAF-antagonistischer Wirkung verwendet werden.

  式中的新化合物 (R₁、R₂、R₃、R₁₄ 和 V 的定义见描述）可通过常规方法制备，并可用作特别具有 PAF 拮抗作用的药用物质。
• SCHROMM, K.;WALTER, H.;MAACENIC, G.;BIRKE, F.
  作者：SCHROMM, K.、WALTER, H.、MAACENIC, G.、BIRKE, F.

  DOI：——

  日期：——